(3aS,7R,7aS)-7-Acetoxy-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester | 195244-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,7R,7aS)-7-Acetoxy-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 195244-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₆
• 分子量: 304.727
• InChiKey: QHUKJRQGTKSSNZ-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7R,7aS)-7-Acetoxy-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium azide 、 高氯酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-Amino-5-azido-3-(1-ethyl-propoxy)-2-methyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of C2-substituted analogs of influenza neuraminidase inhibitor GS 4071

  摘要：

  The influence of C-2-substitution of GS 4071 on the influenza neuraminidase inhibitory activity was investigated. The introduction of lipophilic substituents (chloro, methyl, and methylthio) at the C-2 position resulted in a significant decrease of the activity. This result indicates that at the enzyme active site there is limited hydrophobic pocket for a group at the C-2 position of GS 4071. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00331-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3(S),4(S),5(R)-triacetoxy-2-chloro-1-cyclohexenecarboxylate 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS,7R,7aS)-7-Acetoxy-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of C2-substituted analogs of influenza neuraminidase inhibitor GS 4071

  摘要：

  The influence of C-2-substitution of GS 4071 on the influenza neuraminidase inhibitory activity was investigated. The introduction of lipophilic substituents (chloro, methyl, and methylthio) at the C-2 position resulted in a significant decrease of the activity. This result indicates that at the enzyme active site there is limited hydrophobic pocket for a group at the C-2 position of GS 4071. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00331-4