maytensifolin B | 33710-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: maytensifolin B
• 英文别名: 3,16-dioxofriedelane；(4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aS,12aS,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,4,5,6,6a,7,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydropicene-3,8-dione
• CAS: 33710-40-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: LSEHLGCGTJEOQD-VKNORGRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maytensifolin B 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 olean-12-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Neutral Constituents of Pachysandra terminalis SIEB. et ZUCC. V. Structures of Pachysandiol-B and Pachysonol, New Friedelin Type Triterpenes

  摘要：

  从巴基桑德拉终端（Buxaceae 科）中分离出的新型弗里德林型三萜化合物巴基桑二醇-B和巴基松醇的结构经过研究，并根据化学和光谱证据被分别确定为公式 Ia 和 IIa。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2243
• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 臭氧 作用下， 生成 maytensifolin B
  参考文献：
  名称：

  Dry Ozonation of Friedelane and Friedelin

  摘要：

  木屑烷的干臭氧化得到 18β,19β-环氧木屑烷、19-氧代木屑烷、16-氧代木屑烷、21-氧代木屑烷、木屑烷和新化合物 15-氧代木屑烷。 Friedelin 通过干臭氧化，得到 3,16-二氧弗里德兰、3,19-二氧弗里德兰和新化合物 18β,19β-环氧弗里德兰-3-酮和 3,15-二氧弗里德兰。结果表明，在干臭氧氧化中，氧化区域选择性地发生在 D 环和 E 环处。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.164

文献信息

• Imines and lactones derived from friedelanes and their cytotoxic activity
  作者：Mariana G. Aguilar、Grasiely F. Sousa、Fernanda C. G. Evangelista、Adriano P. Sabino、Sidney A. Vieira Filho、Lucienir P. Duarte

  DOI：10.1080/14786419.2018.1508137

  日期：2020.3.18

  Friedelan-3-one (1) and friedelane-3,16-dione (2) isolated from leaves and branches of Maytenus robusta Reissek were subjected to structural modifications via nucleophilic addition to the carbonyl group and Baeyer-Villiger oxidation in order to synthesize potential cytotoxic compounds. The oximes friedelane-3-hydroxyimino (3) and 3-hydroxyiminofriedelan-16-one (4) together with the lactones friedelane-3

  分离自美登木robust叶的叶和枝上的Friedelan-3-one（1）和Friedelane-3,16-dione（2），通过对羰基的亲核加成和Baeyer-Villiger氧化进行结构修饰，以合成潜在的细胞毒性化合物。表征了肟苯二酚-3-羟基亚氨基（3）和3-羟基亚氨基弗雷德兰-16-一（4）以及内酯三苯甲基-3,4-内酯（5）和3,4-内酯二氟醚-16-一（6）。通过IR和NMR光谱分析。化合物4和6首次报道。与起始材料相比，在人白血病细胞系（THP-1和K562）中通过MTT分析进行的细胞毒性筛选未显示化合物3-6的显着改善。仅化合物3和5表现出针对K562细胞的改善。然而，
• Antitumour triterpenes of Maytenus diversifolia
  作者：Hiroshi Nozaki、Hideyo Suzuki、Teruhisa Hirayama、Ryoji Kasai、Rong-Yang Wu、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85505-3

  日期：1986.1

  Abstract The known compounds maytansine and sitosterol-β- D -glucoside as well as the new triterpenes maytenfoliol and maytenfolic acid were isolated as antileukemic agents from Maytenus diversifolia . Other triterpenes isolated included the new maytensifolin-A and -B as well as the known friedelin, canophyllal, β-amyrin, canophyllol, pachysonol, 29-hydroxyfriedelan-3-one and 30-hydroxyfriedelan-3-one

  摘要 从美登木素中分离出已知化合物美登素和谷甾醇-β-D-葡萄糖苷以及新的三萜类美登叶醇和美登叶酸作为抗白血病药物。分离出的其他三萜包括新的美藤叶素-A 和-B 以及已知的油香素、树油醛、β-香树脂醇、树油酚、厚皮素、29-羟基弗里德兰-3-one 和 30-羟基弗里德兰-3-one。
• Studies on the Neutral Constituents of Pachysandra terminalis SIEB. et ZUCC. V. Structures of Pachysandiol-B and Pachysonol, New Friedelin Type Triterpenes
  作者：TOHRU KIKUCHI、MASAHARU TAKAYAMA、TATSUO TOYODA、MASAHIRO ARIMOTO、MINEO NIWA

  DOI：10.1248/cpb.21.2243

  日期：——

  The structures of pachysandiol-B and pachysonol, new friedelin type triterpenes isolated from the neutral fraction of Pachysandra terminalis SIEB. et ZUCC. (Buxaceae), were investigated and assigned to the formulae Ia and IIa, respectively, on the basis of chemical and spectroscopic evidences.

  从巴基桑德拉终端（Buxaceae 科）中分离出的新型弗里德林型三萜化合物巴基桑二醇-B和巴基松醇的结构经过研究，并根据化学和光谱证据被分别确定为公式 Ia 和 IIa。
• Dry Ozonation of Friedelane and Friedelin
  作者：Eri Akiyama、Masahiro Tada、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.52.164

  日期：1979.1

  Dry ozonation of friedelane afforded 18β,19β-epoxyfriedelane, 19-oxofriedelane, 16-oxofriedelane, 21-oxofriedelane, friedelin, and a new compound, 15-oxofriedelane. Friedelin, on dry ozonation, gave 3,16-dioxofriedelane, 3,19-dioxofriedelane, and new compounds, 18β,19β-epoxyfriedelan-3-one and 3,15-dioxofriedelane. It was shown that the oxidation occurred at D and E rings regioselectively in the dry ozonation.

  木屑烷的干臭氧化得到 18β,19β-环氧木屑烷、19-氧代木屑烷、16-氧代木屑烷、21-氧代木屑烷、木屑烷和新化合物 15-氧代木屑烷。 Friedelin 通过干臭氧化，得到 3,16-二氧弗里德兰、3,19-二氧弗里德兰和新化合物 18β,19β-环氧弗里德兰-3-酮和 3,15-二氧弗里德兰。结果表明，在干臭氧氧化中，氧化区域选择性地发生在 D 环和 E 环处。