(-)-8-hydroxy-alloaromadendrone | 157275-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-hydroxy-alloaromadendrone
• 英文别名: 1-hydroxy-allo-aromadendrone；(1aR,4aR,7R,7aS,7bR)-4a-hydroxy-1,1,7-trimethyl-1a,2,3,5,6,7,7a,7b-octahydrocyclopropa[e]azulen-4-one
• CAS: 157275-44-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: BEQYXBYLUJTQJC-KFQOHEKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-hydroxy-alloaromadendrone 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 [(1aR,4R,4aR,7R,7aS,7bR)-1,1,7-trimethylspiro[1a,2,3,5,6,7,7a,7b-octahydrocyclopropa[h]azulene-4,2'-oxirane]-4a-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement reactions of aromadendrane derivatives. The synthesis of (+)-maaliol, starting from natural (+)-aromadendrene-IV

  摘要：

  Starting from the hydroazulene alpha-ketol 6, which can easily be prepared from (+)-aromadendrene (1), two different routes to hydronaphthalene compounds with a maaliane skeleton have been developed, both proceeding in high overall yield. The first route leads to cis-fused maaliane derivatives; the second one offers access to trans-fused maaliane sesquiterpenes, as demonstrated in this paper in the synthesis of (+)-maaliol (5).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85012-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-allo-aromadendrone 在 Rhizopus sp. from grapes 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以17.3%的产率得到(-)-8-hydroxy-alloaromadendrone
  参考文献：
  名称：

  Microbial Transformation of (+)-10β,14-Dihydroxy-allo-aromadendrane and (−)-allo-Aromadendrone

  摘要：

  (+)-10β,14-二羟基-allo-aromadendrane 1 和(α)-allo-aromadendrone 2 的生物转化由Beauvaria densa CMC 3240、Beauvaria bassiana ATCC 7159、Curvularia lunata 2380 和Rhizopus sp。 （来自葡萄）被调查。

  DOI：

  10.1039/a901226e

文献信息

• Microbial Transformation of (+)-10β,14-Dihydroxy-allo-aromadendrane and (−)-allo-Aromadendrone
  作者：Dênis P. de Lima、Andrew J. Carnell、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/a901226e

  日期：——

  The biotransformation of (+)-10β,14-dihydroxy-allo-aromadendrane 1 and (–)-allo-aromadendrone 2 by Beauvaria densa CMC 3240, Beauvaria bassiana ATCC 7159, Curvularia lunata 2380 and Rhizopus sp. (from grapes) is investigated.

  (+)-10β,14-二羟基-allo-aromadendrane 1 和(α)-allo-aromadendrone 2 的生物转化由Beauvaria densa CMC 3240、Beauvaria bassiana ATCC 7159、Curvularia lunata 2380 和Rhizopus sp。 （来自葡萄）被调查。
• Rearrangement reactions of aromadendrane derivatives. The synthesis of (+)-maaliol, starting from natural (+)-aromadendrene-IV
  作者：Harrie J.M. Gijsen、Joannes B.P.A. Wijnberg、Connie van Ravenswaay、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85012-2

  日期：1994.4

  Starting from the hydroazulene alpha-ketol 6, which can easily be prepared from (+)-aromadendrene (1), two different routes to hydronaphthalene compounds with a maaliane skeleton have been developed, both proceeding in high overall yield. The first route leads to cis-fused maaliane derivatives; the second one offers access to trans-fused maaliane sesquiterpenes, as demonstrated in this paper in the synthesis of (+)-maaliol (5).