methyl 2-cyano-3,11-dioxoolean-1(2),9(11),18(19)-trien-30-oate | 1227373-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-cyano-3,11-dioxoolean-1(2),9(11),18(19)-trien-30-oate
• 英文别名: methyl 2-cyano-3-oxo-18,19-dehydroglycyrrhet-1-enoate；methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS)-11-cyano-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a-octahydropicene-2-carboxylate
• CAS: 1227373-70-7
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₄
• 分子量: 503.682
• InChiKey: JWECLZGXOASSES-ZBZWHIORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-11-oxo-Δ^12,18-oleanadien-30-saeure-methylester 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-cyano-3,11-dioxoolean-1(2),9(11),18(19)-trien-30-oate
  参考文献：
  名称：

  新型2-氰基取代的甘草次酸衍生物在LPS激活的J-774细胞中作为癌细胞生长和NO生成抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们报告了天然存在的甘草次酸的新半合成衍生物的合成和生物活性，该衍生物在A环上带有2-cyano-3-oxo-1-en部分，在C，D和C中带有双键和羰基E环。使用鼠类巨噬细胞样细胞和肿瘤细胞进行的生物分析表明，化合物4与Soloxolone甲基的不同之处在于C环中不存在9（11）双键，因此对肿瘤细胞具有抗炎和抑制活性高选择性指数值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.049

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel glycyrrhetic acid derivatives
  作者：O. V. Salomatina、E. B. Logashenko、D. V. Korchagina、N. F. Salakhutdinov、M. A. Zenkova、V. V. Vlasov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s0012500810020011

  日期：2010.2

  reliably to show biological activity and available at present or in future as a source of raw materials is an important tendency of medicinal chemistry intended for the development of new effi� cient antitumor agents. These types of compounds involve pentacyclic triterpenes whose wide spectrum of pharmacological activity attracts and expands the interest of researchers in these compounds (1-5).

  不同类型恶性肿瘤的治疗方案是基于手术方法结合高剂量多化学疗法的使用。后者的一个严重缺陷是当代抗肿瘤剂对生物体的重要器官和系统的高毒性。相关的副作用会降低疗效，并且在某些情况下会限制抗肿瘤药物的使用。残留肿瘤克隆的问题仍未解决。在化疗中存活下来的肿瘤细胞显示出对多种药物的耐药性，并经常导致疾病以更严重的形式复发。因此，当务之急是寻找具有高治疗选择性和疗效的新型抗肿瘤药物。使用通过植物代谢物的合成转化获得的物质，尤其是那些已知能可靠地显示生物活性并且现在或将来可用作原料来源的药物是药物化学的一个重要趋势，旨在开发新的高效抗肿瘤剂。这些类型的化合物涉及五环三萜，其广泛的药理活性吸引并扩大了研究人员对这些化合物的兴趣 (1-5)。
• Synthesis of novel 2-cyano substituted glycyrrhetinic acid derivatives as inhibitors of cancer cells growth and NO production in LPS-activated J-774 cells
  作者：Oksana V. Salomatina、Andrey V. Markov、Evgeniya B. Logashenko、Dina V. Korchagina、Marina A. Zenkova、Nariman F. Salakhutdinov、Valentin V. Vlassov、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.049

  日期：2014.1

  Here we report the synthesis and biological activity of new semi-synthetic derivatives of naturally occurring glycyrrhetinic acid bearing a 2-cyano-3-oxo-1-en moiety in the A-ring and double bonds and carbonyl groups in the C, D and E rings. Bioassays using murine macrophage-like and tumor cells show that compound 4, which differs from Soloxolone methyl by the absence of a 9(11)-double bond in the

  在这里，我们报告了天然存在的甘草次酸的新半合成衍生物的合成和生物活性，该衍生物在A环上带有2-cyano-3-oxo-1-en部分，在C，D和C中带有双键和羰基E环。使用鼠类巨噬细胞样细胞和肿瘤细胞进行的生物分析表明，化合物4与Soloxolone甲基的不同之处在于C环中不存在9（11）双键，因此对肿瘤细胞具有抗炎和抑制活性高选择性指数值。