methyl 3,11-dioxoolean-12(13),18(19)-dien-30-oate | 16719-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,11-dioxoolean-12(13),18(19)-dien-30-oate
• 英文别名: methyl 3,11-dioxo-18βH-olean-12(13),18(19)-dien-30-oate；methyl ester of 3,11-dioxoolean-12,18(19)-dien-30-oic acid；methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12-decahydropicene-2-carboxylate
• CAS: 16719-16-7
• 化学式: C₃₁H₄₄O₄
• 分子量: 480.688
• InChiKey: GSIDIGLXCWJQPN-YMEQZMBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,11-dioxoolean-12(13),18(19)-dien-30-oate 在 甲醇 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,11-dioxo-norolean A(1)-12,18(19)-dien-30-oic acid

  摘要：

  一种新的A-去甲齐墩果烷三萜类化合物，其五环骨架为2,11-二氧代-去甲齐墩果A(1)-12,18(19)二烯-30-酸，基于18,19-去氢甘草酸。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9834-3
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-11-oxo-Δ^12,18-oleanadien-30-saeure-methylester 在 Jones reagent 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3,11-dioxoolean-12(13),18(19)-dien-30-oate
  参考文献：
  名称：

  新型甘草次酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  不同类型恶性肿瘤的治疗方案是基于手术方法结合高剂量多化学疗法的使用。后者的一个严重缺陷是当代抗肿瘤剂对生物体的重要器官和系统的高毒性。相关的副作用会降低疗效，并且在某些情况下会限制抗肿瘤药物的使用。残留肿瘤克隆的问题仍未解决。在化疗中存活下来的肿瘤细胞显示出对多种药物的耐药性，并经常导致疾病以更严重的形式复发。因此，当务之急是寻找具有高治疗选择性和疗效的新型抗肿瘤药物。使用通过植物代谢物的合成转化获得的物质，尤其是那些已知能可靠地显示生物活性并且现在或将来可用作原料来源的药物是药物化学的一个重要趋势，旨在开发新的高效抗肿瘤剂。这些类型的化合物涉及五环三萜，其广泛的药理活性吸引并扩大了研究人员对这些化合物的兴趣 (1-5)。

  DOI：

  10.1134/s0012500810020011

文献信息

• Glycyrrhetinic acid derivatives as Zika virus inhibitors: Synthesis and antiviral activity in vitro
  作者：Lidia A. Baltina、Hsueh-Chou Lai、Ya-Chi Liu、Su-Hua Huang、Mann-Jen Hour、Lia A. Baltina、Tagir R. Nugumanov、Sophia S. Borisevich、Leonard M. Khalilov、Svetlana F. Petrova、Sergey L. Khursan、Cheng-Wen Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116204

  日期：2021.7

  n-30-oic acid and 3β-hydroxy-11-oxo-18βH-Olean-12(13),18(19)-dien-30-oic acid) derivatives were synthesized (amides, semi- and thiosemicarbazones, and 1,2,3-thiadiazoles) and antiviral activity against ZIKV was studied in vitro, including the inhibitory assays on cytopathic effect (CPE), viral protein synthesis, and replication stages. Four active compounds were found among GA derivatives tested, 13

  寨卡病毒 (ZIKV) 是黄病毒科（黄病毒属）的虫媒病毒，可引起严重的神经系统并发症，如成人格林-巴利综合征 (GBS) 和胎儿小头畸形。目前尚不存在针对 ZIKV 的许可疫苗或特定抗病毒剂。因此，寻找和开发抗ZIKV药物显得尤为相关和必要。Glycyrrhetinic (3 β -hydroxy-11-oxo-18 β H-Olean-12-en-30-oic acid) (GA) 1是从甘草根 ( Glycyrrhiza glabra L., Gl . uralensis Fisher ) (豆科)具有许多生物学特性，包括抗病毒活性。本文致力于合成和研究一些作为 ZIKV 抑制剂的含氮和硫的 GA 衍生物。16 种 GA 和相关三萜类化合物（3 β-羟基-18 β H-Olean-12-en-30-油酸和 3 β-羟基-11-氧代-18 β H-Olean-12(13),18(19) -dien-30-oic
• Synthesis and biological activity of novel glycyrrhetic acid derivatives
  作者：O. V. Salomatina、E. B. Logashenko、D. V. Korchagina、N. F. Salakhutdinov、M. A. Zenkova、V. V. Vlasov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s0012500810020011

  日期：2010.2

  reliably to show biological activity and available at present or in future as a source of raw materials is an important tendency of medicinal chemistry intended for the development of new effi� cient antitumor agents. These types of compounds involve pentacyclic triterpenes whose wide spectrum of pharmacological activity attracts and expands the interest of researchers in these compounds (1-5).

  不同类型恶性肿瘤的治疗方案是基于手术方法结合高剂量多化学疗法的使用。后者的一个严重缺陷是当代抗肿瘤剂对生物体的重要器官和系统的高毒性。相关的副作用会降低疗效，并且在某些情况下会限制抗肿瘤药物的使用。残留肿瘤克隆的问题仍未解决。在化疗中存活下来的肿瘤细胞显示出对多种药物的耐药性，并经常导致疾病以更严重的形式复发。因此，当务之急是寻找具有高治疗选择性和疗效的新型抗肿瘤药物。使用通过植物代谢物的合成转化获得的物质，尤其是那些已知能可靠地显示生物活性并且现在或将来可用作原料来源的药物是药物化学的一个重要趋势，旨在开发新的高效抗肿瘤剂。这些类型的化合物涉及五环三萜，其广泛的药理活性吸引并扩大了研究人员对这些化合物的兴趣 (1-5)。
• Cytotoxic Activity of A-Modified Licorice Triterpenoid Derivatives
  作者：L. A. Baltina、N. S. Khusnutdinova、E. R. Karimova、D. R. Saifullina、R. M. Kondratenko

  DOI：10.1007/s11094-023-02931-z

  日期：2023.8
• Synthesis of novel 2-cyano substituted glycyrrhetinic acid derivatives as inhibitors of cancer cells growth and NO production in LPS-activated J-774 cells
  作者：Oksana V. Salomatina、Andrey V. Markov、Evgeniya B. Logashenko、Dina V. Korchagina、Marina A. Zenkova、Nariman F. Salakhutdinov、Valentin V. Vlassov、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.049

  日期：2014.1

  Here we report the synthesis and biological activity of new semi-synthetic derivatives of naturally occurring glycyrrhetinic acid bearing a 2-cyano-3-oxo-1-en moiety in the A-ring and double bonds and carbonyl groups in the C, D and E rings. Bioassays using murine macrophage-like and tumor cells show that compound 4, which differs from Soloxolone methyl by the absence of a 9(11)-double bond in the

  在这里，我们报告了天然存在的甘草次酸的新半合成衍生物的合成和生物活性，该衍生物在A环上带有2-cyano-3-oxo-1-en部分，在C，D和C中带有双键和羰基E环。使用鼠类巨噬细胞样细胞和肿瘤细胞进行的生物分析表明，化合物4与Soloxolone甲基的不同之处在于C环中不存在9（11）双键，因此对肿瘤细胞具有抗炎和抑制活性高选择性指数值。
• Synthesis of 2,11-dioxo-norolean A(1)-12,18(19)-dien-30-oic acid
  作者：M. V. Khudobko、L. R. Mikhailova、L. A. Baltina、L. V. Spirikhin、L. A. Baltina

  DOI：10.1007/s10600-011-9834-3

  日期：2011.3

  A new A-noroleanane triterpenoid with an altered pentacyclic skeleton of 2,11-dioxo-norolean A(1)-12,18(19)dien-30-oic acid based on 18,19-dehydroglycyrrhetic acid was synthesized.

  一种新的A-去甲齐墩果烷三萜类化合物，其五环骨架为2,11-二氧代-去甲齐墩果A(1)-12,18(19)二烯-30-酸，基于18,19-去氢甘草酸。