3β-Acetoxy-11-oxo-Δ^12,18-oleanadien-30-saeure-methylester | 17991-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-11-oxo-Δ^12,18-oleanadien-30-saeure-methylester
• 英文别名: methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS)-10-acetyloxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12-decahydro-3H-picene-2-carboxylate
• CAS: 17991-71-8
• 化学式: C₃₃H₄₈O₅
• 分子量: 524.741
• InChiKey: WLYQWRSVIUXFMI-ORVUGBJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-11-oxo-Δ^12,18-oleanadien-30-saeure-methylester 在 Jones reagent 、 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 methyl ester of 2-hydroxymethylene-3,11-dioxoolean-12(13),18(19)-dien-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型甘草次酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  不同类型恶性肿瘤的治疗方案是基于手术方法结合高剂量多化学疗法的使用。后者的一个严重缺陷是当代抗肿瘤剂对生物体的重要器官和系统的高毒性。相关的副作用会降低疗效，并且在某些情况下会限制抗肿瘤药物的使用。残留肿瘤克隆的问题仍未解决。在化疗中存活下来的肿瘤细胞显示出对多种药物的耐药性，并经常导致疾病以更严重的形式复发。因此，当务之急是寻找具有高治疗选择性和疗效的新型抗肿瘤药物。使用通过植物代谢物的合成转化获得的物质，尤其是那些已知能可靠地显示生物活性并且现在或将来可用作原料来源的药物是药物化学的一个重要趋势，旨在开发新的高效抗肿瘤剂。这些类型的化合物涉及五环三萜，其广泛的药理活性吸引并扩大了研究人员对这些化合物的兴趣 (1-5)。

  DOI：

  10.1134/s0012500810020011
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 3β-Acetoxy-11-oxo-Δ^12,18-oleanadien-30-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  土耳其本土草中的内生真菌和麦角生物碱

  摘要：

  在土耳其的安卡拉省收集了 10 个原生草属的 76 个样品的成熟花序。单个种子的显微镜检查显示在四个种子样品中存在内生真菌。在纯培养物中分离并鉴定内生真菌。种子也被磨碎并进行 ELISA 和 HPLC 分析，以确认通常由草内生真菌产生的麦角生物碱的水平。

  DOI：

  10.1007/bf02981832

文献信息

• Synthesis of novel 2-cyano substituted glycyrrhetinic acid derivatives as inhibitors of cancer cells growth and NO production in LPS-activated J-774 cells
  作者：Oksana V. Salomatina、Andrey V. Markov、Evgeniya B. Logashenko、Dina V. Korchagina、Marina A. Zenkova、Nariman F. Salakhutdinov、Valentin V. Vlassov、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.049

  日期：2014.1

  Here we report the synthesis and biological activity of new semi-synthetic derivatives of naturally occurring glycyrrhetinic acid bearing a 2-cyano-3-oxo-1-en moiety in the A-ring and double bonds and carbonyl groups in the C, D and E rings. Bioassays using murine macrophage-like and tumor cells show that compound 4, which differs from Soloxolone methyl by the absence of a 9(11)-double bond in the

  在这里，我们报告了天然存在的甘草次酸的新半合成衍生物的合成和生物活性，该衍生物在A环上带有2-cyano-3-oxo-1-en部分，在C，D和C中带有双键和羰基E环。使用鼠类巨噬细胞样细胞和肿瘤细胞进行的生物分析表明，化合物4与Soloxolone甲基的不同之处在于C环中不存在9（11）双键，因此对肿瘤细胞具有抗炎和抑制活性高选择性指数值。
• Dehydration and solvolysis products from glycyrrhetic acid
  作者：M.H.A. Elgamal、M.B.E. Fayez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82561-8

  日期：1967.1

  Dehydration of methyl glycyrrhetate (VI) and β-amyrin with PCl5 and with Fuller's earth afforded ring-A contracted products in which double bond migrations may occur. HI-induced dehydration of VI afforded a conjugated enonene 18α derivative. Solvolysis of VI sulphonate esters under a variety of conditions gave a number of ring-A contracted and uncontracted products in which the new ethenoid linkage

  用PCl 5和富勒氏土将甘草次酸甲酯（VI）和β-锚蛋白脱水，可得到双环迁移的A环缩合产物。HI诱导的VI脱水得到共轭烯烯18α衍生物。VI磺酸酯在各种条件下的溶剂化产生了许多A环收缩和未收缩的产物，其中新的类固醇连接主要限于A环。
• Synthesis and anti-HIV activity of triterpene 3-O-galactopyranosides, analogs of glycyrrhizic acid
  作者：L. A. Baltina、L. A. Baltina、R. M. Kondratenko、O. A. Plyasunova、S. A. Nepogodiev、R. A. Field

  DOI：10.1007/s10600-010-9679-1

  日期：2010.9

  A new method for synthesizing triterpene 3-O-galactosides, analogs of glycyrrhizic acid (GA) based on 18βglycyrrhetic acid (GLA) methyl esters and 18,19-dehydro-GLA, using 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-a-Dgalactopyranosyl bromide as the glycosyl donor, I–Br promoter, and 4-Å molecular sieves was developed. The method could produce primarily 3-O-α-D- or β-D-galactopyranosides depending on the reaction conditions. The 3-O-α-D-galactopyranoside of GLA exhibited an index of selectivity (IS) 2.9 times greater than that of GA for inhibition of accumulation of virus-specific protein p24 of HIV-1. β-D-Galactopyranoside of GLA was more cytotoxic for MT-4 cells and exhibited weak anti-HIV-1 activity.

  一种使用2,3,4,6-四-O-合成三萜3-O-半乳糖苷、基于18β甘草次酸(GLA)甲酯和18,19-脱氢-GLA的甘草酸(GA)类似物的新方法开发了乙酰-α-D吡喃半乳糖基溴作为糖基供体、I-Br促进剂和4-Å分子筛。根据反应条件，该方法可以主要产生 3-O-α-D- 或 β-D-吡喃半乳糖苷。 GLA的3-O-α-D-吡喃半乳糖苷在抑制HIV-1的病毒特异性蛋白p24的积累方面表现出比GA高2.9倍的选择性指数(IS)。 GLA 的 β-D-吡喃半乳糖苷对 MT-4 细胞具有更强的细胞毒性，并且表现出较弱的抗 HIV-1 活性。
• 104. Sapogenins. Part XV. Siaresinolic acid
  作者：Philip Bilham、George A. R. Kon、Walter C. J. Ross

  DOI：10.1039/jr9420000540

  日期：——
• A simple method of synthesis of triterpene glycosides similar to glycyrrhizic acid and their hepatoprotective activity in vitro
  作者：L. R. Mikhailova、L. A. Baltina、L. A. Baltina、R. M. Kondratenko、S. A. Nepogodiev、R. A. Field、O. Kunert、M. Ch. Yin

  DOI：10.1134/s1068162009050136

  日期：2009.9

  A simplified method of synthesis of triterpene 1,2-trans-glycosides was developed using the glycosylation of glycyrrhetic acid (GLA) and 18,19-dehydro-GLA by beta-pyranose peracetates in the presence of SnCl4 and molecular sieves 4 . The synthesized glycosides exhibited hepatoprotective activity toward the human hepatoma HepG2 cell line on the model of alcohol hepatitis and decreased the level of TNF-[alpha] protein.