methyl (5Z,8Z,11Z)-14-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxytetradeca-5,8,11-trienoate | 203052-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,8Z,11Z)-14-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxytetradeca-5,8,11-trienoate
• CAS: 203052-59-9
• 化学式: C₃₁H₄₂O₃Si
• 分子量: 490.758
• InChiKey: QVSKZTMBKXARCT-PQDYGPTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,8Z,11Z)-14-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxytetradeca-5,8,11-trienoate 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 14-oxo-tetradeca-5(Z),8(Z),11(Z)-trienoate
  参考文献：
  名称：

  14-羟基-（全-顺式）-5,8,11-十四碳三烯酸甲酯的全合成：用于合成花生四烯酸类似物的有用中间体

  摘要：

  The first total synthesis of methyl 14-hydroxy-(all-cis)-5,8,11-tetradecatrienoate (1a) was accomplished in 11 steps wit han overall yield of 14%. Major sequences involve Cu(I) catalyzed propargylic substitution of propargyl bromide 5 by 3-butyn-1-ol, followed by partial reduction of the diyne 6 to the cis,cis-diene 7, and Wittig reaction of the phosphonium iodide 9 with aldehyde 11 to the all-cis skipped triene 10. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10607-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 Dowex ion exchange resin 、 氢气 、 nickel diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (5Z,8Z,11Z)-14-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxytetradeca-5,8,11-trienoate
  参考文献：
  名称：

  14-羟基-（全-顺式）-5,8,11-十四碳三烯酸甲酯的全合成：用于合成花生四烯酸类似物的有用中间体

  摘要：

  The first total synthesis of methyl 14-hydroxy-(all-cis)-5,8,11-tetradecatrienoate (1a) was accomplished in 11 steps wit han overall yield of 14%. Major sequences involve Cu(I) catalyzed propargylic substitution of propargyl bromide 5 by 3-butyn-1-ol, followed by partial reduction of the diyne 6 to the cis,cis-diene 7, and Wittig reaction of the phosphonium iodide 9 with aldehyde 11 to the all-cis skipped triene 10. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10607-4

文献信息

• Total synthesis of methyl 14-hydroxy-(all-cis)-5,8,11-tetradecatrienoate: A useful intermediate for the synthesis of arachidonic acid analogues
  作者：Luning Han、Raj K. Razdan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10607-4

  日期：1998.2

  The first total synthesis of methyl 14-hydroxy-(all-cis)-5,8,11-tetradecatrienoate (1a) was accomplished in 11 steps wit han overall yield of 14%. Major sequences involve Cu(I) catalyzed propargylic substitution of propargyl bromide 5 by 3-butyn-1-ol, followed by partial reduction of the diyne 6 to the cis,cis-diene 7, and Wittig reaction of the phosphonium iodide 9 with aldehyde 11 to the all-cis skipped triene 10. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.