(3Z,5Z)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)nona-3,5-diene-1,9-diol | 123167-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3Z,5Z)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)nona-3,5-diene-1,9-diol
• 英文别名: (3Z,6Z)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynona-3,6-dien-1-ol
• CAS: 123167-31-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₂Si
• 分子量: 394.629
• InChiKey: DBSXYEUOVBWYTH-SFECMWDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5Z)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)nona-3,5-diene-1,9-diol 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trien-14,14,15,15,15-d5-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19,19,20,20,20-pentadeuteriolipoxin A4 methyl ester and 19,19,20,20,20-pentadeuteriarachidonic acid. Agents for use in the quantitative detection of naturally occurring eicosanoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a025
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 Dowex ion exchange resin 、 氢气 、 nickel diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3Z,5Z)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)nona-3,5-diene-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  14-羟基-（全-顺式）-5,8,11-十四碳三烯酸甲酯的全合成：用于合成花生四烯酸类似物的有用中间体

  摘要：

  The first total synthesis of methyl 14-hydroxy-(all-cis)-5,8,11-tetradecatrienoate (1a) was accomplished in 11 steps wit han overall yield of 14%. Major sequences involve Cu(I) catalyzed propargylic substitution of propargyl bromide 5 by 3-butyn-1-ol, followed by partial reduction of the diyne 6 to the cis,cis-diene 7, and Wittig reaction of the phosphonium iodide 9 with aldehyde 11 to the all-cis skipped triene 10. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10607-4

文献信息

• Synthesis of 19,19,20,20,20-pentadeuteriolipoxin A4 methyl ester and 19,19,20,20,20-pentadeuteriarachidonic acid. Agents for use in the quantitative detection of naturally occurring eicosanoids
  作者：B. E. Marron、R. A. Spanevello、M. E. Elisseou、C. N. Serhan、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1021/jo00284a025

  日期：1989.11
• Total synthesis of methyl 14-hydroxy-(all-cis)-5,8,11-tetradecatrienoate: A useful intermediate for the synthesis of arachidonic acid analogues
  作者：Luning Han、Raj K. Razdan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10607-4

  日期：1998.2

  The first total synthesis of methyl 14-hydroxy-(all-cis)-5,8,11-tetradecatrienoate (1a) was accomplished in 11 steps wit han overall yield of 14%. Major sequences involve Cu(I) catalyzed propargylic substitution of propargyl bromide 5 by 3-butyn-1-ol, followed by partial reduction of the diyne 6 to the cis,cis-diene 7, and Wittig reaction of the phosphonium iodide 9 with aldehyde 11 to the all-cis skipped triene 10. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.