(E,Z)-1,9-diiodonon-1-ene | 596828-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E,Z)-1,9-diiodonon-1-ene
• 英文别名: (E,Z)-1,9-diiodo-1-nonene；1,9-Diiodonon-1-ene
• CAS: 596828-52-3
• 化学式: C₉H₁₆I₂
• 分子量: 378.035
• InChiKey: PAMLNVVCRHKETD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-1,9-diiodonon-1-ene 在 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 环氧吡咯烷B
  参考文献：
  名称：

  （15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二磷酸尿嘧啶的全合成

  摘要：

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01086-6
• 作为产物：
  描述：

  2-壬烯-1-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E,Z)-1,9-diiodonon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二磷酸尿嘧啶的全合成

  摘要：

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01086-6

文献信息

• Design, syntheses, and biological evaluations of squamostolide and its related analogs
  作者：Cheng-Lin Lee、Chi-Fong Lin、Wan-Ru Lin、Kun-Sheng Wang、Ya-her Chang、Shinne-Ren Lin、Yang-Chang Wu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.050

  日期：2005.10

  Squamostolide and its related analogs were designed and synthesized for biological evaluation. All these compounds were tested for growth inhibition activities against human tumor cell lines, in which one of the compounds showed the most potent cyto-toxicity among these derivatives against a full panel of 60 human cancer cell lines. The same compound also showed G2/M phase arrest and a weak apoptotic effect during flow cytometric analysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Uvaricin
  作者：Ahmad Yazbak、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo980453a

  日期：1998.8.1

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.
• Synthesis and inhibitory activity of ubiquinone–acetogenin hybrid inhibitor with bovine mitochondrial complex I
  作者：Hiromi Yabunaka、Masato Abe、Atsushi Kenmochi、Takeshi Hamada、Takaaki Nishioka、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00439-6

  日期：2003.7

  To elucidate the inhibitory action of acetogenins, the most potent inhibitors of mitochondrial complex I, we synthesized an acetogenin analogue which possesses a ubiquinone ring (i.e., the physiological substrate of complex I) in place of the alpha,beta-unsaturated gamma-lactone ring of natural acetogenins, and named it Q-acetogenin. Our results indicate that the gamma-lactone ring of acetogenins is completely substitutable with the ubiquinone ring. This fact is discussed in light of the inhibitory action of acetogenins. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Concise Synthesis of Solamin and cis-Solamin, Mono-THF Acetogenins from Annona muricata
  作者：Hidefumi Makabe、Asuka Kuwabara、Yasunao Hattori、Hiroyuki Konno

  DOI：10.3987/com-09-11741

  日期：——

  A concise total synthesis of solamin (1) and cis-solamin (2) was performed using an epoxy alcohol (11) as a versatile chiral building block for synthesizing the stereoisomers of the mono-THF annonaceous acetogenins.