4,6-二氯-2-苯基喹啉 | 100914-76-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯-2-苯基喹啉
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4,6-Dichlor-2-phenyl-chinolin
• CAS: 100914-76-9
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N
• mdl: MFCD02179776
• 分子量: 274.149
• InChiKey: KUVLLVOLQPRLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-2-苯基喹啉 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 5-[1-(6-Chloro-2-phenylquinolin-4-yl)piperidin-4-yl]-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazoles as bioisosteric transformations of carboxylic functionalities. II

  摘要：

  In order to improve the in vivo efficacy of a series of known benzodiazepine receptor (BZR) ligands, 1-(2-phenyl-4-quinolinyl)-4-piperidinecarboxamides, a series of analogs has been prepared in which the amide group of these ligands has been replaced by a 1,2,4-oxadiazole moiety or converted to other carboxylic isosters such as esters or nitriles. An increase in the in vivo efficacy was observed for some of the compounds prepared in this investigation compared to the parent carboxamide derivatives.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)89169-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 4,6-二氯-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  6-氯-2-芳基乙烯基喹啉的合成、构效关系及抗疟作用。

  摘要：

  迫切需要开发新的有效抗疟药来解决新出现的耐药性临床病例。我们之前的表型筛选将苯乙烯基喹啉UCF501鉴定为一种有前途的抗疟化合物。为了优化UCF501，我们在此报告了 2-芳基乙烯基喹啉的详细构效关系研究，从而发现了针对恶性疟原虫CQ 抗性 Dd2 菌株的有效、低纳摩尔抗疟原虫化合物，具有出色的选择性（抗性指数 < 1 和选择性指数 > 200）。几种代谢稳定的 2-芳基乙烯基喹啉被鉴定为在滋养体阶段杀死无性血液阶段寄生虫的速效剂，以及最有希望的化合物24还展示了传输阻塞的潜力。此外，24的单磷酸盐在小鼠模型中表现出优异的体内抗疟功效，而没有明显的毒性。因此，2-芳基乙烯基喹啉代表了一类有前途的抗疟药物先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00858

文献信息

• 4-Piperidino-2-phenylquinolines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04560692A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sub.2 may be either the same or different and each is hydrogen or lower alkyl; and wherein R.sup.3 and R.sup.4 may be either the same or different and each is hydrogen, halogen, or lower alkyl, with the proviso that R.sup.3 and R.sup.4 cannot both be hydrogen. These compounds are useful as anticonvulsant or anxiolytic agents.

  揭示的化合物的结构式为##STR1##其中：R.sup.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个都是氢或低碳烷基；R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素或低碳烷基，但R.sup.3和R.sup.4不能同时为氢。这些化合物可用作抗癫痫或抗焦虑药物。
• [EN] ANTIMALARIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPALUDIQUES
  申请人：UNIV CENTRAL FLORIDA RES FOUND INC

  公开号：WO2020206252A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Antimalarial compounds of the formula: in which n is 1 or 2; X is C or N; R1 is a moiety comprising a secondary amine and a tertiary amine joined by a C2 to C4 alkyl chain; and R2 is CF3, F, or H, or an analog, combination, derivative, prodrug, stereoisomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical compounds including the antimalarial compounds. Methods of treating or preventing malaria comprising administering an effective amount of the antimalarial compounds.

  抗疟疾化合物的公式为：其中n为1或2；X为C或N；R1是由C2到C4的烷基链连接的次级胺和三级胺组成的基团；R2为CF3、F或H，或其类似物、组合物、衍生物、前药、立体异构体或药用可接受的盐。包括抗疟疾化合物的药用化合物。治疗或预防疟疾的方法包括给予有效量的抗疟疾化合物。
• 4-Amino-2-phenylchinoline, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0168812A1

  公开（公告）日：1986-01-22

  Die Verbindungen der Formel worin R' und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder nieder Alkyl und R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder nieder Alkyl bedeuten, mit der Auflage, dass R3 und R4 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, sind nützlich als Antikonvulsiva und Anxiolytica. Sie können hergestellt werden durch Umsetzung entsprechender 4-Chlor-2-phenylchinoline mit entsprechenden 4-Piperidincarboxamiden oder durch Aminierung von entsprechenden freien Säuren, Säurechloriden oder Estern.

  式中的化合物 其中 R' 和 R2 独立地为氢或低级烷基，R3 和 R4 独立地为氢、卤素或低级烷基，但 R3 和 R4 不能同时为氢。它们可通过相应的 4-氯-2-苯基喹啉与相应的 4-哌啶甲酰胺反应，或通过相应的游离酸、酸氯化物或酯的胺化反应制备。
• Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 43,46
  作者：Bangdiwala、Desai

  DOI：——

  日期：——
• Desai; Desai, Pratibha; Machhi, Dilip, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 871 - 873
  作者：Desai、Desai, Pratibha、Machhi, Dilip、Desai、Patel, Dinesh

  DOI：——

  日期：——