5-(benzyloxy)-2-methylhex-2(E)-en-1-ol | 95531-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-methylhex-2(E)-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 95531-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UBDAIEQLBSTJIY-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-methylhex-2(E)-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 草酰氯 、 1,4-环己二烯 、 4 Angstroeme MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[2-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-propan-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-prelactone B

  摘要：

  Radical-mediated opening of a trisubstituted epoxy alcohol using cp(2)TiCl was followed by diastereoselective reduction of the resulting product with a centrally located methylene group, flanked on both sides by two chiral hydroxyl-bearing carbons, to build all the three chiral centers of (+)-prelactone B 1 in their desired stereochemistries leading to the total synthesis of the molecule. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00326-5
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基丙基)三苯基溴化鏻 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(benzyloxy)-2-methylhex-2(E)-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无环非对映选择作为类苦参素的合成途径：基于克莱森重排的布鲁斯汀策略

  摘要：

  La synthese de la bruceantine(-) Pourrait s'effectuer a partir d'un acide oxo-3 perhydronaphtoique

  DOI：

  10.1021/ja00295a027

文献信息

• Stereospecific Alkyl and Alkynyl Substitution Reactions of Epoxy Sulfides with Organoaluminums with Double Inversion of the Configuration
  作者：Minoru Sasaki、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/jo010240c

  日期：2001.8.1

  A regioselective and stereospecific substitution reaction of 1-(phenylthio)-2,3-epoxyalkanes was achieved by using organoaluminum reagents as a nucleophile. Under the influence of trimethyl- or triethylaluminum, a 1-(phenylthio)-2,3-epoxyalkane underwent substitution at the C2 position to give a product with retention of the configuration. The reaction proceeds through an episulfonium ion intermediate

  通过使用有机铝试剂作为亲核试剂，实现了1-（苯硫基）-2,3-环氧烷烃的区域选择性和立体选择性取代反应。在三甲基铝或三乙基铝的影响下，在C2位置对1-（苯硫基）-2,3-环氧烷烃进行取代，得到保留构型的产物。该反应通过epi磺酸盐离子中间体进行，生成中间体构型两次反转的C2-取代产物。还通过与二甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]铝在二氯甲烷中反应来完成炔基的引入。
• Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular cyclization X. Total synthesis of methyl ceriferate-I
  作者：Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara、Hisako Sumitomo、Kazuyoshi Fukuzumi、Hiroyuki Minami、Yasuko Miyamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84474-3

  日期：1986.1

  The methyl ester of ()-ceriferic acid-I, a 14-membered ring sesterterpene isolated from the wax of the scale insect , was synthesized by means of an intramolecular Wittig-type reaction.

  通过分子内Wittig型反应合成了（）-铈铁酸-I的甲基酯，其是从鳞翅目昆虫的蜡中分离的​​14元环的酯基。
• Synthesis of Chiral Tertiary Boronic Esters: Phosphonate-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration of Trisubstituted Alkenes
  作者：Suman Chakrabarty、James M. Takacs

  DOI：10.1021/jacs.7b02324

  日期：2017.5.3

  rhodium-catalyzed hydroboration of allylic phosphonates by pinacolborane affords chiral tertiary boronic esters. The β-borylated phosphonates are readily converted to chiral β- and γ-hydroxyphosphonates and aminophosphonates and to phosphonates bearing a quaternary carbon stereocenter. The utility of the latter is illustrated by the synthesis of (S)-(+)-bakuchiol methyl ether.

  频哪醇硼烷对烯丙基膦酸酯的高度对映选择性铑催化硼氢化反应得到手性叔硼酸酯。β-硼酸化膦酸酯很容易转化为手性 β- 和 γ-羟基膦酸酯和氨基膦酸酯以及带有季碳立体中心的膦酸酯。后者的效用通过 (S)-(+)-补骨脂酚甲醚的合成来说明。
• Synthesis of the C17–C25 subunit of lasonolide A utilizing a Tsuchihashi–Yamamoto type rearrangement
  作者：Kailas B. Sawant、Fei Ding、Michael P. Jennings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.160

  日期：2007.7

  An efficient synthesis of the C17–C25 subunit resident in (−)-lasonolide A is reported herein. The key reaction features that were utilized include a Tsuchihashi–Yamamoto type rearrangement and Molander–Reformatsky SmI2 mediated intramolecular aldol reaction sequence. Lastly, a diastereoselective target oriented β-C-glycoside formation sequence via an oxocarbenium reduction completed the stereochemistry

  本文报道了驻留在（-）-松香内酯A中的C 17 –C 25亚基的有效合成。利用的关键反应特征包括Tsuchihashi–Yamamoto类型重排和Molander–Reformatsky SmI 2介导的分子内醇醛反应序列。最后，通过氧碳carb还原形成的非对映选择性靶标定向的β- C-糖苷形成序列完成了完成（-）-松香内酯A的C 17 -C 25片段所需的立体化学。
• Total synthesis of arenamide A and its diastereomer
  作者：S. Chandrasekhar、G. Pavankumarreddy、K. Sathish

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.119

  日期：2009.12

  Arenamide A and its diastereomer have been synthesized in a convergent fashion. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, C-C bond formation, and macrolactamization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.