5-(Benzyloxy)-2-methylpent-2-en-1-ol | 95531-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Benzyloxy)-2-methylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 95531-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UBDAIEQLBSTJIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Benzyloxy)-2-methylpent-2-en-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(benzyloxy)-1-bromo-2-methyl-2(E)-hexene
  参考文献：
  名称：

  无环非对映选择作为类苦参素的合成途径：基于克莱森重排的布鲁斯汀策略

  摘要：

  La synthese de la bruceantine(-) Pourrait s'effectuer a partir d'un acide oxo-3 perhydronaphtoique

  DOI：

  10.1021/ja00295a027
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基丙基)三苯基溴化鏻 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(Benzyloxy)-2-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无环非对映选择作为类苦参素的合成途径：基于克莱森重排的布鲁斯汀策略

  摘要：

  La synthese de la bruceantine(-) Pourrait s'effectuer a partir d'un acide oxo-3 perhydronaphtoique

  DOI：

  10.1021/ja00295a027

文献信息

• Synthesis of Chiral Tertiary Boronic Esters by Oxime-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Veronika M. Shoba、Nathan C. Thacker、Andrew J. Bochat、James M. Takacs

  DOI：10.1002/anie.201509137

  日期：2016.1.22

  now report that the oxime‐directed CAHB of alkyl‐substituted methylidene and trisubstituted alkene substrates by pinacolborane (pinBH) affords oxime‐containing chiral tertiary boronic esters with yields up to 87 % and enantiomeric ratios up to 96:4 e.r. The utility of the method is demonstrated by the formation of chiral diols and O‐substituted hydroxylamines, the generation of quaternary carbon stereocenters

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。