3-Ethenyl-2,4-dimethylpenta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Ethenyl-2,4-dimethylpenta-1,3-diene
• 英文别名: 3-ethenyl-2,4-dimethylpenta-1,3-diene
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: ZFPLGAAZHZKOSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 3-Ethenyl-2,4-dimethylpenta-1,3-diene 在 Schwartz's reagent 、 N-benzhydryl-N-isopropyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 copper(l) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.67h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烷基锆亲核试剂的催化不对称1,4-加成合成紫杉醇核。

  摘要：

  通过关键的铜催化不对称共轭物加成捕获顺序，可在五个步骤中制备紫杉醇核心。使用溴化二烯衍生的烷基锆亲核试剂，然后用POCl 3 / DMF捕集，可得到具有季中心的高官能度中间体，产率为69％，ee为92％。经过1,2-加成，Suzuki-Miyaura交叉偶联，烯丙基氧化和II型分子内Diels-Alder反应，紫杉醇核心的总收率为11％，ee为92％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01165
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,4-dimethylpenta-1,3-diene 、 乙烯基溴化镁 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以49%的产率得到3-Ethenyl-2,4-dimethylpenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过烷基锆亲核试剂的催化不对称1,4-加成合成紫杉醇核。

  摘要：

  通过关键的铜催化不对称共轭物加成捕获顺序，可在五个步骤中制备紫杉醇核心。使用溴化二烯衍生的烷基锆亲核试剂，然后用POCl 3 / DMF捕集，可得到具有季中心的高官能度中间体，产率为69％，ee为92％。经过1,2-加成，Suzuki-Miyaura交叉偶联，烯丙基氧化和II型分子内Diels-Alder反应，紫杉醇核心的总收率为11％，ee为92％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01165