bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one | 87012-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
• CAS: 87012-22-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: HZSXYYPFQRHEOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C (sublm)(Press: 5 Torr)
• 沸点：
  223.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-azaadamantane
  参考文献：
  名称：

  底物定向的取代2-氮杂金刚烷的合成

  摘要：

  已经开发了控制取代基立体化学的单取代和二取代的2-氮杂金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88995-9
• 作为产物：
  描述：

  endo-bicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid 生成 bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroadamantanes. 3. The effect of changing electron demand on O-3 participation in the solvolysis of 2-oxaadamantanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a010

文献信息

• Mechanism of Chorismate Mutase:  Contribution of Conformational Restriction to Catalysis in the Claisen Rearrangement
  作者：Nikolai A. Khanjin、James P. Snyder、F. M. Menger

  DOI：10.1021/ja992453d

  日期：1999.12.1

  The mechanism of the enzyme- and antibody-catalyzed Claisen rearrangement of chorismate to prephenate was investigated experimentally on model compounds and by using quantum chemistry calculations at the Becke3LYP/6-31G* level of theory. Conformational restriction of the allyl vinyl ether fragment to the reactive chairlike conformation in 1 induces a 2 × 105-fold rate acceleration (ΔΔG⧧ = 7.3 kcal/mol)

  通过在 Becke3LYP/6-31G* 理论水平上使用量子化学计算，在模型化合物上通过实验研究了酶和抗体催化的分支酸克莱森重排为 prephenate 的机制。烯丙基乙烯基醚片段对 1 中反应性椅子状构象的构象限制导致 C6D6 中 Claisen 重排相对于不受限制的类似物 3. 之间的直接关系加速（ΔΔG⧧ = 7.3 kcal/mol）在其他模型系统中观察到激活势垒降低和反应末端之间的距离。在一个构象受限模型中，反应中心从 4.0 压缩到 3.0 A 导致势垒从 24 kcal/mol 降低到 12 kcal/mol。进一步压缩将激活势垒降低到仅 4 kcal/mol。
• COMPOUNDS CONTAINING AN ALICYCLIE STRUCTURE AND ANTI-TUMOR APPLICATION
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20140045779A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention relates with anti-tumor activities of new compounds containing an adamantyl group or analogs thereof. The invention also relates with the medication applications of anti-tumor and other diseases by this kind of compounds with the combination of S, P, T structures containing adamantyl group and the formation of stereoisomer, tautomers, prodrug, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates to their anticancer application and anticancer agents, which have the following general formula:

  这项发明涉及含有金刚烷基团或其类似物的新化合物的抗肿瘤活性。该发明还涉及利用这种含有金刚烷基团的S、P、T结构的化合物与立体异构体、互变异构体、前药、药用盐、复杂盐或溶剂化物的结合来治疗抗肿瘤和其他疾病的药物应用，这些抗肿瘤剂具有以下一般公式：
• Synthesis and evaluation of tacrine–Huperzine a hybrids as acetylcholinesterase inhibitors of potential interest for the treatment of alzheimer’s disease
  作者：Albert Badia、Josep E. Baños、Pelayo Camps、Joan Contreras、Diana M. Görbig、Diego Muñoz-Torrero、Montserrat Simón、Nuria M. Vivas

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00015-7

  日期：1998.4

  Seventeen polycyclic compounds related to tacrine and huperzine A have been prepared as racemic mixtures and tested as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. The conjunctive pharmacomodulation of huperzine A (carbobicyclic substructure) and tacrine (4-aminoquinoline substructure) led to compound 7jy, 2.5 times less active than tacrine as AChE inhibitor, but much more active than its (Z)-stereoisomer (7iy). Derivatives 7dy and 7ey, lacking the ethylidene substituent, showed to be more active than tacrine. Many other structural modifications of 7jy led to less active compounds. Compounds 7dy and 7ey also showed to be much more active than tacrine in reversing the partial neuromuscular blockade induced by d-tubocurarine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient synthesis of barbaralane
  作者：James G. Henkel、Jeffrey T. Hane

  DOI：10.1021/jo00169a066

  日期：1983.10
• HENKEL, J. G.;HANE, J. T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3858-3859
  作者：HENKEL, J. G.、HANE, J. T.

  DOI：——

  日期：——