(2R,3R,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-carboxylate | 177213-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 177213-12-6
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: PPDYZWNBBZQRBH-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-carboxylate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-3-Phenyl-2-{[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效合成类肽低聚物：洞悉β肽的拟态

  摘要：

  通过合成四聚类糖类肽证明了对新型碳水化合物模拟物的容易获得，其中糖苷键被酰胺键取代。我们在此描述了从每个d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物开始的β（1→2）-和β（1→6）连接的类肽的详细合成方法。使用BOP试剂和DIEA将结构单元聚合，以形成均聚物。这些产生的类糖肽类对糖苷酶具有抗性并且具有令人感兴趣的生物学活性。通过分子建模计算进行构象分析，β（1→2）-连接的十聚体显示出典型的16螺旋形式，类似于β肽。因此，我们的多糖类似物具有作为肽折叠剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.080
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-methyl tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-carboxylate 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫酸化的β-1，6-连接的寡糖模拟物的合成：一种新型的有效的HIV复制抑制剂

  摘要：

  已经合成了一种新型的硫酸化的与β（1→6）连接的寡糖模拟物，该模拟物是一种有效的HIV复制抑制剂，IC 50为1μM。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00327-9

文献信息

• Novel synthesis of oligosaccharides linked with carbamate and urea bonds utilizing modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.089

  日期：2008.9

  describe a novel synthesis of various carbamate- and urea-linked disaccharides stereospecifically using sugar carboxylic acids and sugar alcohols or sugar amines by the modified Curtius rearrangement. In this reaction, the reactivity of each hydroxyl group in glucose as an acceptor has been disclosed. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。
• Novel Synthesis of Carbamate-Linked Oligosaccharides by a Modified Curtius Rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1002/ejoc.200600993

  日期：2007.3

  We describe a novel stereospecific synthesis of various carbamate-linked disaccharides using sugar carboxylic acids and sugar alcohols by a modified Curtius rearrangement. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including a dendritic molecule. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们描述了使用糖羧酸和糖醇通过改良的 Curtius 重排合成各种氨基甲酸酯连接的二糖的新型立体定向合成。此外，我们将此方法应用于合成氨基甲酸酯连接的寡糖，包括树枝状分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)