[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{(N-2,3,4-tris-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)carbamoyl}-β-D-glucopyranosyl]formic acid methyl ester | 936132-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{(N-2,3,4-tris-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)carbamoyl}-β-D-glucopyranosyl]formic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]carbamoyloxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 936132-33-1
• 化学式: C₅₇H₆₁NO₁₃
• 分子量: 968.11
• InChiKey: KQHMGJAGJZARSC-AGVUELTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 、 [2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{(N-2,3,4-tris-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)carbamoyl}-β-D-glucopyranosyl]formic acid methyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{(N-2,3,4-tris-O-benzyl-6-O-((N-2,3,4-tris-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosyl)carbamoyl)-β-D-glucopyranosyl)carbamoyl}-β-D-glucopyranosyl]formic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过改进的 Curtius 重排新合成氨基甲酸酯连接的寡糖

  摘要：

  我们描述了使用糖羧酸和糖醇通过改良的 Curtius 重排合成各种氨基甲酸酯连接的二糖的新型立体定向合成。此外，我们将此方法应用于合成氨基甲酸酯连接的寡糖，包括树枝状分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600993
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-carboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{(N-2,3,4-tris-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)carbamoyl}-β-D-glucopyranosyl]formic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过改进的 Curtius 重排新合成氨基甲酸酯连接的寡糖

  摘要：

  我们描述了使用糖羧酸和糖醇通过改良的 Curtius 重排合成各种氨基甲酸酯连接的二糖的新型立体定向合成。此外，我们将此方法应用于合成氨基甲酸酯连接的寡糖，包括树枝状分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600993

文献信息

• Novel synthesis of oligosaccharides linked with carbamate and urea bonds utilizing modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.089

  日期：2008.9

  describe a novel synthesis of various carbamate- and urea-linked disaccharides stereospecifically using sugar carboxylic acids and sugar alcohols or sugar amines by the modified Curtius rearrangement. In this reaction, the reactivity of each hydroxyl group in glucose as an acceptor has been disclosed. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。