methyl 5-deoxy-3-O-methyl-β-D-ribo-hexofuranoside | 224326-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-3-O-methyl-β-D-ribo-hexofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,4-dimethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 224326-07-2
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: LTFKDHSZPWPDSM-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 5-deoxy-3-O-methyl-β-D-ribo-hexofuranoside 在 咪唑 作用下， 反应 5.0h， 以51%的产率得到methyl 3,6-di-O-acetyl-5-deoxy-3-O-methyl-β-D-ribo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷酸还原酶提取H3'的仿生模型。H3的1,5-氢原子转移至同呋喃呋喃糖衍生物中的氨基和羟自由基，但不转移至硫羟自由基

  摘要：

  用Bu 3 SnD / AIBN /苯/Δ从高纯呋喃核糖（5-脱氧-D-核糖-六呋喃糖）6- O-硝基酯生成6-氧自由基导致H3被[1,5]-氢原子夺取转移。的转移2从锡烷向•C3 H在C3实现氘的掺入。对6-叠氮基-6-脱氧-D-核糖-六呋喃糖衍生物的类似处理得到C3-氘代的氨基糖。相反，在平行处理6-硫代-D-核糖时未检测到氘掺入-六呋喃糖衍生物。巯基（•SCys）提取H3'是假定的第一步，反应是核糖核苷酸还原酶用于将核糖核苷酸转化为2'-脱氧核苷酸的反应。讨论了有关酶反应级联反应的结果，该级联反应将H3'的提取与C2'中不可逆的水损失耦合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00238-0
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 5-deoxy-3-O-methyl-β-D-ribo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷酸还原酶提取H3'的仿生模型。H3的1,5-氢原子转移至同呋喃呋喃糖衍生物中的氨基和羟自由基，但不转移至硫羟自由基

  摘要：

  用Bu 3 SnD / AIBN /苯/Δ从高纯呋喃核糖（5-脱氧-D-核糖-六呋喃糖）6- O-硝基酯生成6-氧自由基导致H3被[1,5]-氢原子夺取转移。的转移2从锡烷向•C3 H在C3实现氘的掺入。对6-叠氮基-6-脱氧-D-核糖-六呋喃糖衍生物的类似处理得到C3-氘代的氨基糖。相反，在平行处理6-硫代-D-核糖时未检测到氘掺入-六呋喃糖衍生物。巯基（•SCys）提取H3'是假定的第一步，反应是核糖核苷酸还原酶用于将核糖核苷酸转化为2'-脱氧核苷酸的反应。讨论了有关酶反应级联反应的结果，该级联反应将H3'的提取与C2'中不可逆的水损失耦合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00238-0