3-acetamido-2-methoxy-4-[(β-D-ribofuranosyl)methyl]pyridine | 482344-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-2-methoxy-4-[(β-D-ribofuranosyl)methyl]pyridine
• 英文别名: N-[4-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]-2-methoxypyridin-3-yl]acetamide
• CAS: 482344-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: JUSXSCFYIHSAFG-JULQROHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-2-methoxy-4-[(β-D-ribofuranosyl)methyl]pyridine 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,6-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a New Pyrazolo[3,4-c]pyridine C-Nucleoside, StructurallyRelated to Formycin B

  摘要：

  本文首次介绍了甲霉素 B 的 4-脱氮类似物的制备方法，即通过 3-乙酰胺基-2-甲氧基-4-甲基吡啶与适当保护的核糖内酯反应，随后进行闭环反应，得到 3-取代的吡唑并[3,4-c]吡啶核苷 12。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33534
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基-2-甲氧基-4-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 BF*Et₂O 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~10.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 3-acetamido-2-methoxy-4-[(β-D-ribofuranosyl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a New Pyrazolo[3,4-c]pyridine C-Nucleoside, StructurallyRelated to Formycin B

  摘要：

  本文首次介绍了甲霉素 B 的 4-脱氮类似物的制备方法，即通过 3-乙酰胺基-2-甲氧基-4-甲基吡啶与适当保护的核糖内酯反应，随后进行闭环反应，得到 3-取代的吡唑并[3,4-c]吡啶核苷 12。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33534

文献信息

• The Synthesis of a New Pyrazolo[3,4-<i>c</i>]pyridine C-Nucleoside, StructurallyRelated to Formycin B
  作者：Nicole Pouli、Leroy B. Townsend、Vassilios N. Kourafalos、Panagiotis Marakos

  DOI：10.1055/s-2002-33534

  日期：——

  The first preparation of the 4-deaza analogue of formycin B is described, via the reaction of 3-acetamido-2-methoxy-4-methylpyridine with a suitably protected ribonolactone and subsequent ring closure to result in the 3-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine riboside 12.

  本文首次介绍了甲霉素 B 的 4-脱氮类似物的制备方法，即通过 3-乙酰胺基-2-甲氧基-4-甲基吡啶与适当保护的核糖内酯反应，随后进行闭环反应，得到 3-取代的吡唑并[3,4-c]吡啶核苷 12。