3-乙酰氨基-2-甲氧基-4-甲基吡啶 | 76005-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-2-甲氧基-4-甲基吡啶
• 英文名称: 3-acetamido-2-methoxy-4-methylpyridine
• 英文别名: 3-Acetamido-2-methoxy-4-methyl-pyridine；N-(2-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 76005-98-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: PNSGXOZEWPGLGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  297.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基-2-甲氧基-4-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 BF*Et₂O 、 氢气 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 13.25h， 生成 3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,6-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a New Pyrazolo[3,4-c]pyridine C-Nucleoside, StructurallyRelated to Formycin B

  摘要：

  本文首次介绍了甲霉素 B 的 4-脱氮类似物的制备方法，即通过 3-乙酰胺基-2-甲氧基-4-甲基吡啶与适当保护的核糖内酯反应，随后进行闭环反应，得到 3-取代的吡唑并[3,4-c]吡啶核苷 12。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33534
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-甲氧基-3-氨基-4-甲基吡啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-乙酰氨基-2-甲氧基-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一些新型无环C-核苷的合成和抗病毒活性评估。

  摘要：

  描述了新颖的5-氨基或7-羟基取代的吡唑并[4，3-b]吡啶和吡唑并[3，4-c]吡啶无环C-核苷的制备。它们的合成是通过适当取代的锂甲基吡啶与2-苄氧基乙氧基甲基氯化物的缩合，然后进行吡唑环环化来进行的。评估了这些化合物对多种病毒的抗病毒活性，但发现它们在亚毒性浓度下无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.775

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Kennedy-Smith Joshua

  公开号：US20080045511A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides for compounds useful for treating an HIV infection, or preventing an HIV infection, or treating AIDS or ARC. The compounds of the invention are of formula I wherein A is A1, A2, A3 or A4 and R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5 , R 6 , Ar, X 1 , X 2 , X 4 , X 4 and X 5 are as herein defined. Also disclosed in the present invention are methods of treating an HIV infection with compounds defined herein and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  本发明提供了用于治疗HIV感染、预防HIV感染、治疗艾滋病或AIDS相关复合征（ARC）的有用化合物。本发明的化合物具有式I的结构，其中A为A1、A2、A3或A4，且R1、R2、R3、R4a、R4b、R5、R6、Ar、X1、X2、X4、X4和X5如本文所定义。本发明还公开了使用本文定义的化合物治疗HIV感染的方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• A New and Facile Method for the Preparation of 3-Substituted Pyrazolo[3,4-c]pyridines
  作者：Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、Dean Wise、Leroy Townsend

  DOI：10.1055/s-1997-3211

  日期：1997.5

  An efficient and facile method for the synthesis of 3-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridines is described starting from the readily accessible 3-acetamido-2-methoxy-4-methylpyridine.

  本文介绍了一种高效、简便的方法，以容易获得的 3-乙酰氨基-2-甲氧基-4-甲基吡啶为起点，合成 3-取代的吡唑并[3,4-c]吡啶。
• The Synthesis of a Novel <i>C</i>-Nucleoside Designed as Guanosine Analogue
  作者：Nicole Pouli、Vassilios Kourafalos、Tony Tite、Emmanuel Mikros、Panagiotis Marakos、Jan Balzarini

  DOI：10.1055/s-0028-1087276

  日期：——

  thoxypyridin-3-yl]acetamide wasregiospecifically nitrated and upon reduction and protection of theamino group underwent ring closure to the corresponding pyrazolopyridinederivative. The guanosine analogue was obtained via successive cleavageof the protecting groups.

  描述了可被视为 8-aza-3,9-dideazaguanosine 的新型 C-核苷以及相应杂环碱基的合成。N-[4-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基甲基)-2-甲氧基吡啶-3-基]乙酰胺被区域特异性硝化，并在氨基还原和保护后闭环成相应的吡唑并吡啶衍生物。通过保护基的连续裂解获得鸟苷类似物。
• The Application of Mitsunobu Cyclization for the Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-C-Nucleosides Designed as Didanosine Analogues
  作者：Nicole Pouli、Tony Tite、Nikolaos Lougiakis、Alexios-Leandros Skaltsounis、Panagiotis Marakos、Roxane Tenta、Jan Balzarini

  DOI：10.1055/s-0029-1217364

  日期：2009.7

  synthesis of new 2',3'-dideoxy-C-nucleosides structurally related to didanosine has been achieved. Their preparation involved condensation of a suitably substituted, lithiated 2- or 4-picoline with 2',3'-dideoxy-5'-benzylribonolactone, followed by borohydride reduction of the resulting hemiacetals, intramolecular Mitsunobu cyclization of the derived diols, formation of the pyrazolo[3,4-c] or [4,3-b]pyridine

  已经实现了与去羟肌苷结构相关的新 2',3'-双脱氧-C-核苷的合成。他们的制备包括适当取代的锂化 2- 或 4-甲基吡啶与 2',3'-二脱氧-5'-苄基核糖内酯的缩合，然后对所得半缩醛进行硼氢化物还原，衍生二醇的分子内光信环化，形成吡唑并[3,4-c]或[4,3-b]吡啶环系统和随后的保护基团的去除。
• NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Kennedy-Smith Joshua

  公开号：US20110059975A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides for compounds useful for treating an HIV infection, or preventing an HIV infection, or treating AIDS or ARC. The compounds of the invention are of formula I wherein A is A2 and R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5 , R 6 , Ar, X 1 , X 2 , X 4 , X 4 and X 5 are as herein defined. Also disclosed in the present invention are methods of treating an HIV infection with compounds defined herein and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  本发明提供了一种用于治疗HIV感染、预防HIV感染或治疗艾滋病或ARC的化合物。本发明的化合物的公式为I，其中A为A2，R1、R2、R3、R4a、R4b、R5、R6、Ar、X1、X2、X4、X4和X5如本文所定义。本发明还揭示了使用上述化合物治疗HIV感染的方法和包含该化合物的药物组合物。