N-[4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylmethyl)-2-methoxypyridin-3-yl]acetamide | 482344-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylmethyl)-2-methoxypyridin-3-yl]acetamide
• CAS: 482344-08-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₉
• 分子量: 438.434
• InChiKey: GOBDJLHKXNGCLH-OGWHTMIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  139.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylmethyl)-2-methoxypyridin-3-yl]acetamide 在 盐酸 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,6-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a New Pyrazolo[3,4-c]pyridine C-Nucleoside, StructurallyRelated to Formycin B

  摘要：

  本文首次介绍了甲霉素 B 的 4-脱氮类似物的制备方法，即通过 3-乙酰胺基-2-甲氧基-4-甲基吡啶与适当保护的核糖内酯反应，随后进行闭环反应，得到 3-取代的吡唑并[3,4-c]吡啶核苷 12。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33534
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 BF*Et₂O 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 N-[4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylmethyl)-2-methoxypyridin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a New Pyrazolo[3,4-c]pyridine C-Nucleoside, StructurallyRelated to Formycin B

  摘要：

  本文首次介绍了甲霉素 B 的 4-脱氮类似物的制备方法，即通过 3-乙酰胺基-2-甲氧基-4-甲基吡啶与适当保护的核糖内酯反应，随后进行闭环反应，得到 3-取代的吡唑并[3,4-c]吡啶核苷 12。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33534

文献信息

• The Synthesis of a Novel <i>C</i>-Nucleoside Designed as Guanosine Analogue
  作者：Nicole Pouli、Vassilios Kourafalos、Tony Tite、Emmanuel Mikros、Panagiotis Marakos、Jan Balzarini

  DOI：10.1055/s-0028-1087276

  日期：——

  thoxypyridin-3-yl]acetamide wasregiospecifically nitrated and upon reduction and protection of theamino group underwent ring closure to the corresponding pyrazolopyridinederivative. The guanosine analogue was obtained via successive cleavageof the protecting groups.

  描述了可被视为 8-aza-3,9-dideazaguanosine 的新型 C-核苷以及相应杂环碱基的合成。N-[4-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基甲基)-2-甲氧基吡啶-3-基]乙酰胺被区域特异性硝化，并在氨基还原和保护后闭环成相应的吡唑并吡啶衍生物。通过保护基的连续裂解获得鸟苷类似物。