benzyl 5-(acetyloxymethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate | 183005-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-(acetyloxymethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 183005-15-4
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₈Si
• 分子量: 517.651
• InChiKey: YFKGENCPLJJVMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-(acetyloxymethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal potassium triiodide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (R)-4-<5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl>-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 磺酰氯 、 硝酸 、 sodium acetate 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 benzyl 5-(acetyloxymethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079