Dimethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxycarbonylmethyl-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonylmethyl)-5,10-dihydrodipyrrin-2,8-dipropionate | 183005-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxycarbonylmethyl-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonylmethyl)-5,10-dihydrodipyrrin-2,8-dipropionate
• CAS: 183005-19-8
• 化学式: C₃₅H₄₉Br₃N₂O₁₂Si
• 分子量: 957.578
• InChiKey: UFMMZOXEXQUUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  189.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxycarbonylmethyl-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonylmethyl)-5,10-dihydrodipyrrin-2,8-dipropionate 在 potassium triiodide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四丁基氟化铵 、 silver(I) acetate 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 benzyl 5-[[2-[[5-(2,2-dibromoethoxycarbonyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-3-[2-oxo-2-[(1S)-1-phenylethoxy]ethyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 Dimethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxycarbonylmethyl-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonylmethyl)-5,10-dihydrodipyrrin-2,8-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079