5-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose | 89821-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 89821-70-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: MWDXWKHFZPFJPB-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯和手性乙烯基醚之间的固相 [2+2] 环加成反应

  摘要：

  乙烯基醚 10、23 和 33 通过对氧苯基磺酰基接头连接到 Wang 树脂。氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚 12、24 和 34 之间的 [2+2] 环加成，然后是 β-内酰胺氮原子的分子内烷基化，得到相应非对映异构体 8/9 和 21/22 的混合物或oxacepham 31/32，分别伴随有环氧乙烷7或氧杂环丁烷30。该环化/裂解步骤是在强有机碱 BEMP 和 DBU 存在下进行的。在溶液中进行的相应反应序列提供了没有伴随的脱水糖的氧杂双环 β-内酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2377::aid-ejoc2377>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  5-O-allyl-1,2-isopropylidene-3-O-methyl-6-O-trityl-α-D-glucofuranose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯和手性乙烯基醚之间的固相 [2+2] 环加成反应

  摘要：

  乙烯基醚 10、23 和 33 通过对氧苯基磺酰基接头连接到 Wang 树脂。氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚 12、24 和 34 之间的 [2+2] 环加成，然后是 β-内酰胺氮原子的分子内烷基化，得到相应非对映异构体 8/9 和 21/22 的混合物或oxacepham 31/32，分别伴随有环氧乙烷7或氧杂环丁烷30。该环化/裂解步骤是在强有机碱 BEMP 和 DBU 存在下进行的。在溶液中进行的相应反应序列提供了没有伴随的脱水糖的氧杂双环 β-内酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2377::aid-ejoc2377>3.0.co;2-i