(±)-3,3a,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-1(2H)-one | 66785-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-3,3a,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,3a,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-1(2H)-one；3,3a,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-1-one；3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-one；3,3a,4,5-Tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]chinolin-1-on；3,3a,4,5-Tetrahydropyrrolo<1,2-a>chinol-1(2H)-on；3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-one
• CAS: 66785-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: XHIYYLZWBJQSJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  360.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3,3a,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-1(2H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 六羰基铬 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2,3-Dihydropyrrolo[1,2-a]quinoline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  异裂唑胺的合成研究：五环核心结构的构建

  摘要：

  Development of a concise construction of the pentacyclic core skeleton of isoschizogamine was described. Tetracyclic A,B,D,F-rings structure was assembled by intramolecular aza-Diels-Alder reaction via an ortho-iminoquinone methide intermediate. The C-ring was formed by oxidation of the benzylic position with a combination of Cr(CO)(6) and t-BuOOH, followed by the introduction of an aminoethyl side chain, C-H oxidation of the lactam ring with CrO3 and n-Bu4NI, and final cyclization to construct the cyclic aminal moiety.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)85
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉-2-丙烯酸 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 (±)-3,3a,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Sherman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 287, p. 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Aminoalkylation of Unactivated Alkenes: Access to Diverse <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Liu Ye、Kai-Yip Lo、Qiangshuai Gu、Dan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03295

  日期：2017.1.20

  A highly efficient palladium-catalyzed intramolecular aminoalkylation of unactivated alkenes in the absence of an external ligand and oxidant is described. New C–N and C(sp3)–C(sp3) bonds are formed simultaneously. This general transformation allows for construction of diverse N-heterocycles. Mechanistic studies show that the process may involve a four-membered Pd(alkyl)amido intermediate.

  描述了在不存在外部配体和氧化剂的情况下未活化的烯烃的高效钯催化的分子内氨基烷基化。同时形成新的C–N和C（sp 3）–C（sp 3）键。这种一般的转变允许构建不同的N-杂环。机理研究表明，该过程可能涉及四元Pd（烷基）酰胺基中间体。
• Synthesis of Aryl-Substituted 3,3a,4,5-Tetrahydropyrrolo[1,2-a] quinolin-1(2H)-ones and 2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinolin-1-ones
  作者：Richard Bunce、Field Watts

  DOI：10.1055/s-0037-1609940

  日期：2019.1

  7-ethyl 3-oxoheptanedioate. Alkylation of these β-keto diesters with a series of 2-nitrobenzyl bromides followed by acid hydrolysis and decarboxylation gives ethyl 6-(2-nitrophenyl)-4-oxohexanoates and ethyl 7-(2-nitrophenyl)-5-oxoheptanoates, respectively. Reductive amination under hydrogenation conditions followed by ester hydrolysis and condensative ring closure affords the final lactam products

  摘要 标题为苯并稠合的角三环酰胺3,3a，4,5-tetrahydropyrrolo-和2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrido [1,2- a ] quinolin-的新途径从1-（叔丁基）6-乙基3-氧代己二酸酯和1-（叔丁基）-7-乙基3-氧代庚二酸酯报告了1-酮。用一系列2-硝基苄基溴将这些β-酮二酯烷基化，然后进行酸水解和脱羧，分别得到6-（2-硝基苯基）-4-氧己酸乙酯和7-（2-硝基苯基）-5-氧庚酸乙酯。在氢化条件下进行还原胺化，然后进行酯水解和缩合闭环，得到最终的内酰胺产物。反应进行得很干净，只需要进行两次色谱纯化。 标题为苯并稠合的角三环酰胺3,3a，4,5-tetrahydropyrrolo-和2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrido [1,2- a ] quinolin-的新途径从1-（叔丁基）6-乙基3-氧代
• Efficient and Regioselective 9-<i>Endo</i> Cyclization of α-Carbamoyl Radicals
  作者：Liyan Song、Kun Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol201180g

  日期：2011.7.1

  With the promotion of Lewis acid BF3•OEt2, various N-(hex-5-enyl)-2-iodoalkanamides underwent efficient and regioselective 9-endo iodine-atom-transfer radical cyclization reactions at room temperature. The cyclized products were readily converted to the corresponding azonan-2-ones by reduction with Bu3SnH or to hexahydroindolizin-3(5H)-ones by treatment with aqueous Na2CO3 in a one-pot, two-stage manner

  随着路易斯酸BF 3 •OEt 2的促进，在室温下，各种N-（hex-5-enyl）-2-iodaalkanamides进行了有效和区域选择性9-内碘原子转移自由基的环化反应。通过用一锅，两步方式用Na 2 CO 3水溶液处理，通过用Bu 3 SnH还原，可以容易地将环化产物转化为相应的氮杂-2-酮，或将其通过Na 2 CO 3水溶液处理而转化为六氢吲哚嗪-3（5 H）-酮。
• Total Synthesis of (−)-Martinellic Acid via Radical Addition−Cyclization−Elimination Reaction
  作者：Atsushi Shirai、Okiko Miyata、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、David J. Procter、David Sucunza、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo800560p

  日期：2008.6.1

  The asymmetric total synthesis of martinellic acid, the first pyrrolo[3,2-c]quinoline alkaloid found in nature, is described. Three key steps in our synthesis of (−)-martinellic acid are the Bu3SnH-promoted radical addition−cyclization−elimination (RACE) reaction of an oxime ether with an α,β-unsaturated ester to generate the pyrrolo[3,2-c]quinoline core, a chemoselective lactam carbonyl reduction

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。
• Einhorn; Sherman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 287, p. 44
  作者：Einhorn、Sherman

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