2,3,3a,4-Tetrahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-1,5-dione | 132868-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3a,4-Tetrahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-1,5-dione
• 英文别名: 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-1,5-dione
• CAS: 132868-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: LVEBBAULRZSSFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3a,4-Tetrahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-1,5-dione 在 chromium(VI) oxide 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以50%的产率得到2,3-Dihydropyrrolo[1,2-a]quinoline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  异裂唑胺的合成研究：五环核心结构的构建

  摘要：

  Development of a concise construction of the pentacyclic core skeleton of isoschizogamine was described. Tetracyclic A,B,D,F-rings structure was assembled by intramolecular aza-Diels-Alder reaction via an ortho-iminoquinone methide intermediate. The C-ring was formed by oxidation of the benzylic position with a combination of Cr(CO)(6) and t-BuOOH, followed by the introduction of an aminoethyl side chain, C-H oxidation of the lactam ring with CrO3 and n-Bu4NI, and final cyclization to construct the cyclic aminal moiety.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)85
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-phenylpyrrolidin-2-one 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2,3,3a,4-Tetrahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物的合成及其对N2诱导的缺氧的影响。

  摘要：

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3024

文献信息

• ISHIHARA, YUJI;KIYOTA, YOSHIHIRO;GOTO, GIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3024-3030
  作者：ISHIHARA, YUJI、KIYOTA, YOSHIHIRO、GOTO, GIICHI

  DOI：——

  日期：——
• DEADY L. W.; WERDEN D. M., SYNTH. COMMUN., 1987, 17, N 3, 319-328
  作者：DEADY L. W.、 WERDEN D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of isoindolo(2,1-a)quinoline derivatives and their effects on N2-induced hypoxia.
  作者：Yuji ISHIHARA、Yoshihiro KIYOTA、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.3024

  日期：——

  A variety of isoindolo[2,1-a]quinoline derivatives as well as the following related heterocycles have been prepared: 11b,12-dihydro-5H-isoindolo[2,1-b][2]benzazepine-7,13-dione (8a), 7,8,14,14a-tetrahydroisoindolo[2,1-c][3]benzazocine-5, 13-dione (8b), 6a,7-dihydroisoquinolino[2,3-a]quinoline-5,12-dione (12), 2,3,3a-4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-1,5-dione (14), and pyrido[2',3':3,4]pyrrolo[1

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2
• Synthetic Studies toward Isoschizogamine: Construction of Pentacyclic Core Structure
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Kenji Sugimoto、Hiroaki Fujiwara、Akihiro Takada、Dong-Gil Kim、Hirofumi Ueda

  DOI：10.3987/com-18-s(t)85

  日期：——

  Development of a concise construction of the pentacyclic core skeleton of isoschizogamine was described. Tetracyclic A,B,D,F-rings structure was assembled by intramolecular aza-Diels-Alder reaction via an ortho-iminoquinone methide intermediate. The C-ring was formed by oxidation of the benzylic position with a combination of Cr(CO)(6) and t-BuOOH, followed by the introduction of an aminoethyl side chain, C-H oxidation of the lactam ring with CrO3 and n-Bu4NI, and final cyclization to construct the cyclic aminal moiety.