1,2,3,4-tetrahydro-2-(3-hydroxypropyl)quinoline | 7521-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(3-hydroxypropyl)quinoline
• 英文别名: 2-(3-hydroxypropyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；3-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl)-propan-1-ol；3-(1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-2)-propanol；3-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 7521-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: FHZDPKQBOVCWFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-174 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-(3-hydroxypropyl)quinoline 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p
• 作为产物：
  描述：

  1-dipropylboranyl-2-(3-dipropylboranyl-propyl)-1,2-dihydro-quinoline 在 Pd/SrCO₃ sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-(3-hydroxypropyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用吲哚和喹啉的还原烯丙基化产物简单合成苯并[f]吡咯里西啶和苯并[g]吲哚里西啶

  摘要：

  苯并[f]吡咯里西啶和苯并[g]吲哚里西啶是通过吲哚（2）和喹啉（6）与烯丙基硼烷的还原α-烯丙基化的相应产物的硼氢化-氧化-分子内环化反应合成的。

  DOI：

  10.1007/bf01431141

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Martinellic Acid via Radical Addition−Cyclization−Elimination Reaction
  作者：Atsushi Shirai、Okiko Miyata、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、David J. Procter、David Sucunza、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo800560p

  日期：2008.6.1

  The asymmetric total synthesis of martinellic acid, the first pyrrolo[3,2-c]quinoline alkaloid found in nature, is described. Three key steps in our synthesis of (−)-martinellic acid are the Bu3SnH-promoted radical addition−cyclization−elimination (RACE) reaction of an oxime ether with an α,β-unsaturated ester to generate the pyrrolo[3,2-c]quinoline core, a chemoselective lactam carbonyl reduction

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Benzylquinolines and 2-Functionalized and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Duo-Sheng Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou、Yu-Xue Li

  DOI：10.1021/jo900073z

  日期：2009.4.3

  The enantioselective hydrogenation of 2-benzylquinolines and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinolines was developed by using the [Ir(COD)Cl]2/bisphosphine/I2 system with up to 96% ee. Moreover, mechanistic studies revealed the hydrogenation mechanism of quinoline involves a 1,4-hydride addition, isomerization, and 1,2-hydride addition, and the catalytic active species may be a Ir(III) complex

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。
• Simple synthesis of benzo[f] pyrrolizidine and benzo[g]indolizidine with the use of products of the reductive allylation of indole and quinoline
  作者：Yu. N. Bubnov、M. E. Gurskii、T. V. Potapova

  DOI：10.1007/bf01431141

  日期：1996.11

  Benzo[f]pyrrolizidine and benzo[g]indolizidine were synthesized by hydroboration-oxidation-intramolecular cyclization of the corresponding products of the reductive α-allylation of indole (2) and quinoline (6) with allylboranes.

  苯并[f]吡咯里西啶和苯并[g]吲哚里西啶是通过吲哚（2）和喹啉（6）与烯丙基硼烷的还原α-烯丙基化的相应产物的硼氢化-氧化-分子内环化反应合成的。