5-p-toluoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid | 66635-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-p-toluoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-methylbenzoyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
• CAS: 66635-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: UWNKAFVMCAEKRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-p-toluoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid 以 异戊醇 为溶剂， 生成 isoamyl 5-p-toluoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid

  摘要：

  新型5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸化合物由以下结构式表示 ##STR1## 及其药学上可接受的、无毒的酯和盐，其中R为氢或含有1至4个碳原子的较低烷基基团，R.sup.1为氢、含有1至4个碳原子的较低烷基基团、1至4个碳原子的较低烷氧基、氯、氟或溴，R.sup.1取代位于芳酰基团的邻位、间位或对位，并且制备这类化合物的方法；5-对甲苯酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸代表该类。这些化合物，作为消炎、镇痛和退热剂以及平滑肌松弛剂，其消旋混合物或(1)-异构体都是有用的。

  公开号：

  US04089969A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-甲基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-p-toluoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及相关化合物的合成及抗炎和镇痛活性。

  摘要：

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00146a011

文献信息

• 5-substituted-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-a)pyrrole-1-carbonitriles and process for their conversion to the corresponding 1-carboxylic acids
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0000649A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Compounds of the formula: wherein Y is in which R is hydrogen, methyl, chloro or bromo, the R substitution being at the 3, or 5 positions of the thiophene ring, R1 is hydrogen, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a lower alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, chloro, fluoro or bromo, the R1 substitution being at the ortho, meta or para positions of the aroyl group, and R2 is hydrogen or a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms. These compounds are used as intermediates for the preparation of the corresponding 1-carboxylic acid compounds by hydrolysis, the latter compounds being pharmaceutically useful.

  式中的化合物： 其中 Y 是 其中 R 为氢、甲基、氯或溴，R 取代位于噻吩环的 3 或 5 位、 R1 是氢、1 至 4 个碳原子的低级烷基、1 至 4 个碳原子的低级烷氧基、氯、氟或溴，R1 的取代位在芳基的正位、偏位或对位上，以及 R2 是氢或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基。 这些化合物可用作中间体，通过水解制备相应的 1-羧酸化合物，后一种化合物具有药用价值。
• Process for preparing (+)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-a)pyrrole-1,7-dicarboxylates
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0275092A1

  公开（公告）日：1988-07-20

  1,2-Dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,7-dicarboxylates of the formula, in which each R is independently H or lower alkyl, are prepared from from di(lower alkyl) 1,3-acetone-dicarboxylates and are useful as intermediates in the preparation of pharmaceuticals.

  式中的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1,7-二羧酸盐、 其中每个 R 独立地为 H 或低级烷基，由 1,3-丙酮二羧酸二（低级烷基）酯制备而成，可用作制备药物的中间体。
• Process for preparing (+)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and related compounds
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0284076A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  1,2-Dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds of the formula, in which Y is OH ; O-M+, wherein M is an alkali metal; or NRR', wherein R is lower alkyl and R' is lower alkyl or aryl, or NRR' is the residue of a saturated cyclic amine, are prepared from pyrrole and can be used to prepare pharmaceuticals.

  式中的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸化合物、 其中 Y 是 OH ； O-M+，其中 M 为碱金属；或 NRR'，其中 R 是低级烷基，R'是低级烷基或芳基，或 NRR' 是饱和环胺的残基、 由吡咯制备而成，可用于制备药物。
• MUCHOWSKI J. M.;UNGER S. H.;ACKRELL J.;CHEUNG P.;COOPER G. F.;COOK J.;GAL+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1037-1049
  作者：MUCHOWSKI J. M.、UNGER S. H.、ACKRELL J.、CHEUNG P.、COOPER G. F.、COOK J.、GAL+

  DOI：——

  日期：——
• EP0275092B1
  申请人：——

  公开号：EP0275092B1

  公开（公告）日：1992-06-03