2-((3S,6aS,6bS,9S,11aS,11bR)-3-Hydroxy-10,11b-dimethyl-2,3,4,6,6a,6b,7,8,9,11,11a,11b-dodecahydro-1H-benzo[a]fluoren-9-yl)-propionaldehyde | 51349-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((3S,6aS,6bS,9S,11aS,11bR)-3-Hydroxy-10,11b-dimethyl-2,3,4,6,6a,6b,7,8,9,11,11a,11b-dodecahydro-1H-benzo[a]fluoren-9-yl)-propionaldehyde
• CAS: 51349-66-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: IZQDAVKODSVIIE-QNTJXGIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3S,6aS,6bS,9S,11aS,11bR)-3-Hydroxy-10,11b-dimethyl-2,3,4,6,6a,6b,7,8,9,11,11a,11b-dodecahydro-1H-benzo[a]fluoren-9-yl)-propionaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 21-morpholin-4-yl-14(13->12)-abeo-23,24-dinor-chola-4,12,20-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  α,β- 和 β,γ-不饱和烯胺在 17-(1-甲酰基乙基) etiojervanes 中的光氧化

  摘要：

  α,β(13,17)- 和 β,γ(12,13)​​-不饱和吗啉烯胺 (I 和 II) 在 17-(1-甲酰基乙基) etiojervanes 中通过单线态氧在荧光灯泡照射下进行光氧化。前者 (I) 的氧化得到相应的 α,β-不饱和酮 (III) 作为唯一可以分离的产物，而后者的氧化得到两种产物，一种 (IV) 是正常氧化的 β,γ-不饱和酮酮和另一个 (VIII) 具有 D 环收缩的 α,β-不饱和酮。在与 II 相同的光氧化条件下处理 IV 未获得化合物 (VIII)，表明 VIII 的形成不涉及作为中间体的 IV。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.499
• 作为产物：
  描述：

  生成 2-((3S,6aS,6bS,9S,11aS,11bR)-3-Hydroxy-10,11b-dimethyl-2,3,4,6,6a,6b,7,8,9,11,11a,11b-dodecahydro-1H-benzo[a]fluoren-9-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C-Nor-D-同质类固醇的C和D环的立体化学。一、桦木还原“Jervine-11β-ol”及相关化合物

  摘要：

  详细重新研究了“jervine-11β-ol” (4) 的 Birch 还原。除了先前获得的产物（2 和 5）之外，还新分离了两种未知（6 和 7）和两种已知化合物（8 和 9）具有确定的构型。主要产物 (2) 的 C17 构型尚未确定，通过已知的饱和化合物 (14)（图表 2）降解为甲基酮 (18) 或与 α,β-不饱和酮 (23 )（图 3）。这些转化证实了 2 (C17-H) 的构型为 β，因为化合物 18 和 23 的空间结构已经以明确的方式确定。另一方面，6 和 7 的结构和构型由各自光谱数据上的公式以及 6 到 14 的氢化（图 4）和 11β-醇的水解（24=7a）阐明。 ), 通过将酮 23 还原为 7 获得（图 4）。这些结果与 11-deoxojervine (1) 和产物 7 的 Birch 还原的结果一起总结了……

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3536