ent-13-acetoxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1(10)-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester | 160776-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-13-acetoxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1(10)-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester
• CAS: 160776-38-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: BVVDZVLCTSDDLP-FOOLCAOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-13-acetoxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1(10)-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 在 四氧化锇 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 ent-13-acetoxy-1α,2α,10β-trihydroxy-17,20-bisnorgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素a91、a92的制备及其在小麦籽粒发育中的作用

  摘要：

  摘要 用 GC-MS 分析了小麦 (cv Maris Huntsman) 发育中籽粒胚乳的提取物，发现其中含有一种以前已知的合成化合物 1β-羟基GA 5 ，现在命名为 GA 92 。新的 GA 代谢物 2β-羟基GA 60 的结构通过与从 G​​A 3 甲酯分九步制备的合成样品进行比较得到确认，并命名为 GA 91 。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)89529-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-10-(methoxycarbonyl)-1-methyl-8-methylene-13-oxo-1,2,5,6,8,9,10,10a-octahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-2,7(4bH)-diyl diacetate 在 Lindlar's catalyst 二甲基硫 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.85h， 生成 ent-13-acetoxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1(10)-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赤霉素a91、a92的制备及其在小麦籽粒发育中的作用

  摘要：

  摘要 用 GC-MS 分析了小麦 (cv Maris Huntsman) 发育中籽粒胚乳的提取物，发现其中含有一种以前已知的合成化合物 1β-羟基GA 5 ，现在命名为 GA 92 。新的 GA 代谢物 2β-羟基GA 60 的结构通过与从 G​​A 3 甲酯分九步制备的合成样品进行比较得到确认，并命名为 GA 91 。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)89529-1