2,10-dibromo-3-chloro-9-hydroxy-α-chamigrene | 60031-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,10-dibromo-3-chloro-9-hydroxy-α-chamigrene
• 英文别名: 2,10-dibromo-3-chlorochamigr-7-en-9α-ol；2,10-dibromo-3-chlorochamigran-7-en-9-ol；(3S,4S,6S,9S,10S)-4,10-dibromo-9-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro[5.5]undec-1-en-3-ol
• CAS: 60031-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₃Br₂ClO
• 分子量: 414.608
• InChiKey: MUWVHMSGCVMDSW-QIRZIZBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dibromo-3-chloro-9-hydroxy-α-chamigrene 在 platinum(IV) oxide jones reagent 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,4S,6S,9S,10S)-4,10-dibromo-9-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro[5.5]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Absolute Stereochemistry of a Halogenated Chamigrene Derivative from the Red AlgaLaurenciaSpecies

  摘要：

  通过光谱和化学方法以及酮衍生物的 X 射线晶体学分析，确定了从红藻 Laurencia species 中分离出来的卤代脒衍生物 2,10-二溴-3-氯脒-7-烯-9-醇的结构。此外，还简要讨论了该化合物及其衍生物的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3371
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,6S,8S,9S)-3,4,8-Tribromo-9-chloro-1,5,5,9-tetramethyl-spiro[5.5]undec-1-ene 在 silica gel 作用下， 以100%的产率得到2,10-dibromo-3-chloro-9-hydroxy-α-chamigrene
  参考文献：
  名称：

  劳伦西亚倍半萜生物遗传型互变

  摘要：

  劳伦西亚藻类的几种芳香倍半萜烯是由紫花苜蓿骨架前体制备的。提出了化学证据来支持生物遗传类型的方案来合成穿孔素和穿孔素。通过X射线分析，确定了中间体之一的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83937-x

文献信息

• Fourteen Chamigrane Derivatives from a Red Alga,<i>Laurencia nidifica</i>
  作者：Junji Kimura、Noboru Kamada、Yoshikazu Tsujimoto

  DOI：10.1246/bcsj.72.289

  日期：1999.2

  The red algae genus Laurencia is well known as a source of halogenated sesquiterpenes. From Laurencia nidifica, we isolated fourteen chamigrane derivatives: Two of them are new, accompanied by ten known compounds, and two artifacts. The structures were confirmed by NMR and mass spectroscopy, and compared with spectral data in the literature.

  众所周知，红藻属劳伦西亚是卤化倍半萜烯的来源。我们从 Laurencia nidifica 中分离出 14 种 chamigrane 衍生物：其中两种是新的，伴随着 10 种已知化合物和两种人工制品。结构经核磁共振和质谱证实，并与文献中的光谱数据进行比较。
• Chemical variation in a new bromochamigrene derivative from the red seaweed Laurencia pacifica
  作者：William Fenical

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)88959-1

  日期：1976.1

  Abstract The secondary metabolite chemistry of the red seaweed Laurencia pacifica Kylin varies geographically. The La Jolla, Calif. population (type locality) contains the sesquiterpene prepacifenol, while L. pacifica collected south of Ensenada, Mexico contains a new bromochamigrene derivative, the structure of which is described herein. Since chamigrene synthesis in Laurencia species has been demonstrated

  摘要 红海藻 Laurencia pacifica Kylin 的次生代谢产物化学性质因地域而异。加利福尼亚州拉霍亚的种群（类型产地）含有倍半萜烯前体酚，而在墨西哥恩塞纳达以南采集的太平洋 L. 含有一种新的溴化香油衍生物，其结构在本文中进行了描述。由于 Laurencia 物种中的 chamigrene 合成已被证明具有合理的物种特异性，L. pacifica 可能是形态相似形式的混合物。
• SUZUKI, MINORI;KUROSAWA, ETSURO;FURUSAKI, AKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3371-3373
  作者：SUZUKI, MINORI、KUROSAWA, ETSURO、FURUSAKI, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• The Structure and Absolute Stereochemistry of a Halogenated Chamigrene Derivative from the Red Alga<i>Laurencia</i>Species
  作者：Minoru Suzuki、Etsuro Kurosawa、Akio Furusaki

  DOI：10.1246/bcsj.61.3371

  日期：1988.9

  The structure of a halochamigrene derivative, 2,10-dibromo-3-chlorochamigran-7-en-9-ol, isolated from the red alga Laurencia species has been determined by spectral and chemical methods as well as X-ray crystallographic analysis of the ketone derivative. Furthermore, the conformations of this compound and its derivatives are briefly discussed.

  通过光谱和化学方法以及酮衍生物的 X 射线晶体学分析，确定了从红藻 Laurencia species 中分离出来的卤代脒衍生物 2,10-二溴-3-氯脒-7-烯-9-醇的结构。此外，还简要讨论了该化合物及其衍生物的构象。
• Laurencia sesquiterpene biogenetic-type interconversions
  作者：A.G. González、J. Darias、J.D. Martín、V.S. Martín、M. Norte、C. Pérez、A. Perales、J. Fayos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83937-x

  日期：——

  Several aromatic sesquiterpenes from Laurencia algae were prepared from chamigrene skeleton precursors. Chemical evidence was adduced to support a biogenetic-type scheme for the synthesis of perforenol and perforene. By means of x ray analysis the structure and absolute configuration of one of the intermediates was established.

  劳伦西亚藻类的几种芳香倍半萜烯是由紫花苜蓿骨架前体制备的。提出了化学证据来支持生物遗传类型的方案来合成穿孔素和穿孔素。通过X射线分析，确定了中间体之一的结构和绝对构型。