[(3S,4S,6S,9S,10S)-4,10-dibromo-9-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro[5.5]undec-1-en-3-yl] acetate | 76015-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S,4S,6S,9S,10S)-4,10-dibromo-9-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro[5.5]undec-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 76015-99-1
• 化学式: C₁₇H₂₅Br₂ClO₂
• 分子量: 456.645
• InChiKey: AIDQQOLICHYAPI-QZLJAVCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,6S,9S,10S)-4,10-dibromo-9-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro[5.5]undec-1-en-3-yl] acetate 、 potassium carbonate 生成 2,10-dibromo-3-chloro-9-hydroxy-α-chamigrene
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, MINORI;KUROSAWA, ETSURO;FURUSAKI, AKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3371-3373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,10-dibromo-3-chloro-9-hydroxy-α-chamigrene 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(3S,4S,6S,9S,10S)-4,10-dibromo-9-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro[5.5]undec-1-en-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  劳伦西亚倍半萜生物遗传型互变

  摘要：

  劳伦西亚藻类的几种芳香倍半萜烯是由紫花苜蓿骨架前体制备的。提出了化学证据来支持生物遗传类型的方案来合成穿孔素和穿孔素。通过X射线分析，确定了中间体之一的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83937-x

文献信息

• The Structure and Absolute Stereochemistry of a Halogenated Chamigrene Derivative from the Red Alga<i>Laurencia</i>Species
  作者：Minoru Suzuki、Etsuro Kurosawa、Akio Furusaki

  DOI：10.1246/bcsj.61.3371

  日期：1988.9

  The structure of a halochamigrene derivative, 2,10-dibromo-3-chlorochamigran-7-en-9-ol, isolated from the red alga Laurencia species has been determined by spectral and chemical methods as well as X-ray crystallographic analysis of the ketone derivative. Furthermore, the conformations of this compound and its derivatives are briefly discussed.

  通过光谱和化学方法以及酮衍生物的 X 射线晶体学分析，确定了从红藻 Laurencia species 中分离出来的卤代脒衍生物 2,10-二溴-3-氯脒-7-烯-9-醇的结构。此外，还简要讨论了该化合物及其衍生物的构象。
• Fourteen Chamigrane Derivatives from a Red Alga,<i>Laurencia nidifica</i>
  作者：Junji Kimura、Noboru Kamada、Yoshikazu Tsujimoto

  DOI：10.1246/bcsj.72.289

  日期：1999.2

  The red algae genus Laurencia is well known as a source of halogenated sesquiterpenes. From Laurencia nidifica, we isolated fourteen chamigrane derivatives: Two of them are new, accompanied by ten known compounds, and two artifacts. The structures were confirmed by NMR and mass spectroscopy, and compared with spectral data in the literature.

  众所周知，红藻属劳伦西亚是卤化倍半萜烯的来源。我们从 Laurencia nidifica 中分离出 14 种 chamigrane 衍生物：其中两种是新的，伴随着 10 种已知化合物和两种人工制品。结构经核磁共振和质谱证实，并与文献中的光谱数据进行比较。
• SUZUKI, MINORI;KUROSAWA, ETSURO;FURUSAKI, AKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3371-3373
  作者：SUZUKI, MINORI、KUROSAWA, ETSURO、FURUSAKI, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• Laurencia sesquiterpene biogenetic-type interconversions
  作者：A.G. González、J. Darias、J.D. Martín、V.S. Martín、M. Norte、C. Pérez、A. Perales、J. Fayos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83937-x

  日期：——

  Several aromatic sesquiterpenes from Laurencia algae were prepared from chamigrene skeleton precursors. Chemical evidence was adduced to support a biogenetic-type scheme for the synthesis of perforenol and perforene. By means of x ray analysis the structure and absolute configuration of one of the intermediates was established.

  劳伦西亚藻类的几种芳香倍半萜烯是由紫花苜蓿骨架前体制备的。提出了化学证据来支持生物遗传类型的方案来合成穿孔素和穿孔素。通过X射线分析，确定了中间体之一的结构和绝对构型。