(S)-2-[2-(methoxymethyl)piperazin-1-yl]-6-nitroquinoline | 936553-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-(methoxymethyl)piperazin-1-yl]-6-nitroquinoline
• 英文别名: 2-[2-(Hydroxymethyl)piperazin-1-yl]-6-nitroquinoline；[1-(6-nitroquinolin-2-yl)piperazin-2-yl]methanol
• CAS: 936553-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: ZBRRPVMZGLQWQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2-(methoxymethyl)piperazin-1-yl]-6-nitroquinoline 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/127262

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-benzyl-2-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylate 在 硫酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-[2-(methoxymethyl)piperazin-1-yl]-6-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and binding affinities of 6-nitroquipazine analogues for serotonin transporter. Part 5: 2′-Substituted 6-nitroquipazines

  摘要：

  Five C2'-substituted 6-nitroquipazine (6-NQ) derivatives were prepared and evaluated in terms of their biological abilities (K) to displace [3 H]citalopram binding to serotonin transporter. The relationship between their structure and biological activities revealed that shorter alkyl groups tend to possess higher binding affinity. Both compounds 12a and 12c were found to have the equally highest binding affinity (K-i = 0.43 +/- 0.02 nM). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.001

文献信息

• Enantiomers of 2'-fluoralkyl-6-nitroquipazine as serotonin transporter positron emission tomography imaging agents and antidepressant therapeutics
  申请人：Gerdes M. John

  公开号：US20080058344A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Racemic mixtures and individual enantiomers of fluorine-18 or carbon-11 radio-labelled 2′-alkyl-6-nitroquipazine ligands are serotonin transporter (SERT) tracers for positron emission tomography (PET) imaging. The non-radioactive ligand forms possess therapeutic antidepressant in vitro and in vivo pharmacological binding profiles in rodent brain and cells expressing human serotonin transporter (hSERT). Twelve 2′-alkyl-6-nitroquipazine ligands potently bind in sub-nanomolar concentrations to the pre-synaptic SERT binding site where established antidepressant drugs bind and inhibit the re-uptake of the neurotransmitter serotonin (5-HT). In vivo tracer studies in rats as well as monkey PET scan trial have demonstrated the fluorine-18 and carbon-11 positron radionuclide labeled tracers perform as quantitative tracers of specific binding the SERT protein in live brain.

  2'-烷基-6-硝基奎普嗪配体的混合物和单一对映体，标记有氟-18或碳-11放射性同位素，是血清素转运体（SERT）正电子发射断层扫描（PET）成像的示踪剂。非放射性配体在啮齿动物大脑和表达人类血清素转运体（hSERT）的细胞中具有治疗性抗抑郁药物的体外和体内药理结合特性。12种2'-烷基-6-硝基奎普嗪配体在亚纳摩尔浓度下强烈结合于前突触SERT结合位点，这是已知抗抑郁药物结合并抑制神经递质血清素（5-HT）再摄取的位置。在大鼠体内示踪剂研究以及猴PET扫描试验中，氟-18和碳-11正电子放射性同位素标记的示踪剂表现为定量示踪剂，可在活体大脑中定位SERT蛋白的特异性结合。
• Enantiomers of 2'-Fluoralkyl-6-nitroquipazine as Serotonin Transporter Positron Emission Tomography Imaging Agents and Antidepressant Therapeutics
  申请人：Gerdes John M.

  公开号：US20110009419A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Racemic mixtures and individual enantiomers of fluorine-18 or carbon-11 radiolabelled 2′-alkyl-6-nitroquipazine ligands are serotonin transporter (SERT) tracers for positron emission tomography (PET) imaging. The non-radioactive ligand forms possess therapeutic antidepressant in vitro and in vivo pharmacological binding profiles in rodent brain and cells expressing human serotonin transporter (hSERT). Twelve 2′-alkyl-6-nitroquipazine ligands potently bind in sub-nanomolar concentrations to the pre-synaptic SERT binding site where established antidepressant drugs bind and inhibit the re-uptake of the neurotransmitter serotonin (5-HT). In vivo tracer studies in rats as well as monkey PET scan trial have demonstrated the fluorine-18 and carbon-11 positron radionuclide labeled tracers perform as quantitative tracers of specific binding the SERT protein in live brain.

  氟-18或碳-11放射标记的2'-烷基-6-硝基喹嗪配体的外消旋混合物和单体对于正电子发射断层扫描（PET）成像是血清素转运体（SERT）示踪剂。非放射性配体形式在啮齿动物大脑和表达人类血清素转运体（hSERT）的细胞中具有治疗性抗抑郁药物的体外和体内药理结合特征。十二种2'-烷基-6-硝基喹嗪配体以亚纳摩尔浓度强烈结合于前突触SERT结合位点，已知抗抑郁药物在此处结合并抑制神经递质血清素（5-HT）的再摄取。在大鼠体内示踪剂研究以及猴PET扫描试验中，氟-18和碳-11正电子放射性标记的示踪剂表现为定量示踪剂，可在活体大脑中特异性结合SERT蛋白。
• O'Neil, J. P.; VanBrocklin, H. F.; Bolstad, D. B., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S171 - S171
  作者：O'Neil, J. P.、VanBrocklin, H. F.、Bolstad, D. B.、Gerdes, J. M.、Kusche, B. R.

  DOI：——

  日期：——
• US7812162B2
  申请人：——

  公开号：US7812162B2

  公开（公告）日：2010-10-12
• US7998962B2
  申请人：——

  公开号：US7998962B2

  公开（公告）日：2011-08-16