1,4-benzoquinone bis(ethylene ketal) | 35357-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-benzoquinone bis(ethylene ketal)
• 英文别名: p-benzoquinone bis(ethylene acetal)；1,4,9,12-tetraoxa-dispiro[4.2.4.2]tetradeca-6,13-diene；1,4,9,12-Tetraoxa-dispiro<4.2.4.2>tetradeca-6,13-dien；3,3,6,6-Bis-ethylendioxy-1,4-cyclohexadien；p-Benzochinon-bis-ethylenketal；1,4,9,12-Tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradeca-6,13-diene；1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.48.25]tetradeca-6,13-diene
• CAS: 35357-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: HMTXHRCFOCTHPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-235 °C
• 沸点：
  317.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-benzoquinone bis(ethylene ketal) 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of Substituted and Unsubstituted Cyclohexanone Monoketals

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备和分离已知的取代和未取代的1,4-环己酮单缩醛的方法。

  公开号：

  US20100217018A1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以0.883 g的产率得到1,4-benzoquinone bis(ethylene ketal)
  参考文献：
  名称：

  一种新的多氮杂环骨架 2,4,6,8-四氮杂金刚烷骨架：其功能的合成与转化

  摘要：

  2,4,6,8-四氮杂金刚烷骨架是一种独特的刚性笼状有机结构，尚未确定。在这篇文章中，通过乙二醛、伯胺和二取代丙二醛的缩合构建全桥位功能化 2,4,6,8-四氮杂金刚烷骨架的简便方案，它们是从 2,2-二丙烯基-1 原位生成的,3-dioxolane 或 4,4-dimethoxyhepta-2,5-diene 通过臭氧化作用，是首次报道。多种伯胺与该工艺兼容，相应的2,4,6,8-四烷基-2,4,6,8-四氮杂金刚烷-9-酮乙烯或甲基缩酮的收率为16%—58% . 否-苄基可以转化为其他功能，如乙酰基和硝基，这表明该支架的结构多样性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200659

文献信息

• Synthesis of Both Enantiomers of Conduritol C Tetraacetate and ofmeso-Conduritol D Tetraacetate by Oxidation of Benzoquinone Bis(ethylene acetal)
  作者：Martin Lang、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.200600764

  日期：2007.2

  Epoxidation of p-benzoquinone bis(ethylene acetal) (1) with m-chloroperbenzoic acid or hydrogen peroxide/benzonitrile afforded corresponding monoepoxide 2, which was converted into p-benzoquinone mono(ethylene acetal) monoepoxide 5 with perchloric acid. Dihydroxylation of 1 with osmium tetroxide or ruthenium trichloride/sodium periodate afforded corresponding cis-diol 6, which was subsequently acetylated

  对苯醌双（乙缩醛）（1）与间氯过苯甲酸或过氧化氢/苯甲腈环氧化得到相应的单环氧化物 2，用高氯酸将其转化为对苯醌单（乙缩醛）单环氧化物 5。1与四氧化锇或三氯化钌/高碘酸钠二羟基化得到相应的顺式二醇6，随后乙酰化得到二乙酸酯7。7中的一个乙缩醛部分可以在无溶剂条件下用硅胶/氯化铁选择性水解得到酮 8，在用硼氢化钠还原和随后形成的醇基乙酰化后，得到两种非对映体三乙酸酯 10。水解两种非对映体 10 中剩余的缩醛官能团，然后如上所述还原第二个羰基，分别得到外消旋 conduritol C 和内消旋 conduritol D 四乙酸酯 12 和 13。用 Lipozym 对外消旋阿拉伯结构的三乙酸酯 10 进行酶促拆分失败，而核糖结构的对应物反应平稳，得到对映体纯的 D-核糖和 L-核糖结构的三乙酸酯 10。后一对对映体纯的三乙酸酯被转化为两者conduritol C四乙酸酯13的对映异构体如外消旋化合物所述。(©
• Verfahren zur Herstellung von substituierten und unsubstituierten Cyclohexanonmonoketalen
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2055693A1

  公开（公告）日：2009-05-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung und Isolierung bekannter substituierter und unsubstituierter 1,4-Cyclohexanonmonoketale der Formel (I). Die Verbindungen (I) werden durch Hydrierung von Verbindungen der Formel (II) in Gegenwart eines geeigneten Metallkatalysators, gegebenenfalls eines Lösungsmittels und gegebenenfalls eines Additives hergestellt.

  本发明涉及一种制备和分离已知取代和未取代的式(I)1,4-环己酮单金属的工艺。 化合物（I）是在适当的金属催化剂、溶剂和添加剂存在下，通过式（II）化合物的氢化制备的。
• 一种1,4-环己二酮的制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN118164835A

  公开（公告）日：2024-06-11

  本申请公开了一种1,4‑环己二酮的制备方法，所述制备方法具体的包括以下步骤，在酸催化剂的作用下，对苯醌与缩酮化试剂进行缩酮化反应保护酮羰基，缩酮产物在金属催化剂作用下进行C＝C键加氢反应，最后进行水解脱保护释放出酮羰基，得到产物1,4‑环己二酮。本申请经过一锅三步后，通过保护对苯醌中的C＝O键，再进行C＝C键加氢，最后脱保护实现1,4‑环己二酮的高效制备，目标产物分离收率达到85％以上。
• A mechanistic study of the thermal disproportionation reaction of quinone monoketals
  作者：Michael P. Capparelli、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00233a010

  日期：1987.11
• CAPPARELLI, MICHAEL P.;SWENTON, JOHN S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5360-5364
  作者：CAPPARELLI, MICHAEL P.、SWENTON, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——