1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮 | 35357-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• CAS: 35357-34-7
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD18806260
• 分子量: 152.15
• InChiKey: MOSCBNMEESTOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  292.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮 在 1% Pd/C 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 30.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以91%的产率得到1,4-环己二酮单乙二醇缩酮
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of Substituted and Unsubstituted Cyclohexanone Monoketals

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备和分离已知的取代和未取代的1,4-环己酮单缩醛的方法。

  公开号：

  US20100217018A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(8-methoxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-yloxy)-ethanol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮
  参考文献：
  名称：

  醌单缩酮的光化学重排。取代的环戊烯酮的合成

  摘要：

  苯醌乙烯单缩酮在乙酸中的照射导致高产率生成取代的4-（烷氧羰基）环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80042-8

文献信息

• Chiral synthesis of (+)-8′-demethyl abscisic acid
  作者：Patricia A. Rose、Bo Lei、Angela C. Shaw、Suzanne R. Abrams、M. K. Walker-Simmons、Scott Napper、J. Wilson Quail

  DOI：10.1139/v96-205

  日期：1996.10.1

  An enantioselective synthesis of (+)-8′-demethyl ABA (2) is described. The chiral intermediate 7 was prepared by yeast reduction of a substituted monoprotected cyclohexa-2,5-dien-1,4-dione (9) synthesized through a phenol oxidation. The scope and limitations of the phenol oxidation is described. 8′-Demethyl ABA shows ABA-like activity in wheat embryo germination inhibition, showing that the 8′-methyl group is not essential for biological activity. Key words: abscisic acid, phenol oxidation, yeast reduction.

  一个选择性合成(+)-8'-去甲基ABA (2)的手性合成方法被描述。手性中间体7是通过酵母还原经酚氧化合成的取代单保护的环己二烯-1,4-二酮(9)制备的。描述了酚氧化的范围和限制。8'-去甲基ABA在小麦胚芽发芽抑制中显示出类似ABA的活性，表明8'-甲基基团对生物活性并非必要。关键词：脱落酸，酚氧化，酵母还原。
• Double Hetero-Michael Addition of <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines to Quinone Monoketals: Synthesis of Bridged Isoxazolidines
  作者：Zhiwei Yin、Jinzhu Zhang、Jing Wu、Che Liu、Kate Sioson、Matthew Devany、Chunhua Hu、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/ol401235z

  日期：2013.7.19

  A general synthesis of bridged isoxazolidines from a double hetero-Michael addition of N-substituted hydroxylamines to quinone monoketals has been developed. The different addition order of N-benzylhydroxylamine and N-Boc hydroxylamine is also discussed. Moreover, the various functionalities in the isoxazolidine products allow facile derivatization.

  已经开发了由N-取代的羟胺的双杂-迈克尔加成到醌单缩酮上的桥连的异恶唑烷的一般合成。的不同加入顺序Ñ -benzylhydroxylamine和Ñ -Boc羟胺进行了讨论。而且，异恶唑烷产物中的各种功能性使得容易衍生。
• Copper-catalyzed asymmetric silylative cyclization of cyclohexadienone-containing 1,6-enynes
  作者：Cheng-Yu He、Li-Bo Xie、Rui Ding、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.002

  日期：2019.3

  The first copper-catalyzed asymmetric silylative cyclization of cyclohexadienone-containing 1,6-enynes has been accomplished through a tandem process: regioselective silylcupration of terminal unactivated alkynes and subsequently enantioselective conjugate addition to cyclohexadienones. This reaction proceeded smoothly to afford the cis-hydrobenzofuran and cis-hydroindole frameworks bearing two consecutive

  含环己二酮的1,6-烯炔的第一个铜催化的不对称甲硅烷基环化反应是通过串联过程完成的：末端未活化的炔烃的区域选择性甲硅烷基化，随后向环己二酮中加成对映选择性共轭物。此反应顺利进行，得到顺式-hydrobenzofuran和CIS -hydroindole框架轴承高两个连续的手性碳中心，以优异的产率和对映选择性适中。另外，环化产物可以容易地进行数种转化，以详细说明合成用途。
• Efficient Access to Bicyclo[4.3.0]nonanes: Copper‐Catalyzed Asymmetric Silylative Cyclization of Cyclohexadienone‐Tethered Allenes
  作者：Zhi‐Tao He、Xiao‐Qi Tang、Li‐Bo Xie、Mian Cheng、Ping Tian、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201508125

  日期：2015.12

  silylative cyclization of cyclohexadienone‐tethered allenes. Through regioselective β‐silylation of the allene and subsequent enantioselective 1,4‐addition to cyclohexadienone, this tandem reaction could afford cis‐hydrobenzofuran, cis‐hydroindole, and cis‐hydroindene frameworks with excellent yields (80–98 %) and enantioselectivities (94–98 % ee) bearing vinylsilane and enone substructures. Meanwhile,

  使用环己二烯酮系链的烯的铜催化的不对称甲硅烷基化可以一步完成三个连续的手性碳中心的创建。通过丙二烯的区域选择性β-硅烷化和随后的对环己二烯酮的1,4-对映体选择性，该串联反应可制得顺式苯并呋喃，顺式氢吲哚和顺式氢茚烯骨架，具有优异的收率（80–98％）和对映选择性（94 –98％ee）带有乙烯基硅烷和烯酮的亚结构。同时，这种温和的转化通常与广泛的官能团相容，这允许双环产物进一步转化成桥环和三环环结构。
• SUBSTITUTED VINYL AND ALKINYL CYCLOHEXENOLS AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140080704A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention relates to substituted vinyl- and alkynylcyclohexenols of the general formula (I) and salts thereof where the R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , [X—Y] and Q radicals are each as defined in the description, to processes for preparation thereof and to the use thereof for enhancing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）中的取代乙烯基和炔基环己烯醇及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、[X—Y]和Q基团如描述中所定义，以及其制备方法和用途，用于增强植物对非生物胁迫的抗逆性，和/或增加植物产量。