(S)-1,2-di-O-isopropylidene-1,2-dihydroxy-6-bromo-4-hexyne | 123151-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,2-di-O-isopropylidene-1,2-dihydroxy-6-bromo-4-hexyne
• 英文别名: (4S)-4-(4-bromobut-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 123151-87-1
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: DSASMNRVIPLSGO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-di-O-isopropylidene-1,2-dihydroxy-6-bromo-4-hexyne 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl <(1S,7S)-8,10-dioxabicyclo<5.2.1>-3-decen-7-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a037
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-hex-4-yne-1,2,6-triol 在 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-1,2-di-O-isopropylidene-1,2-dihydroxy-6-bromo-4-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a037

文献信息

• KOTSUKI, HIYOSHIZO;USHIO, YASUYUKI;KADOTA, ISAO;OCHI, MASAMITSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5153-5161
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、USHIO, YASUYUKI、KADOTA, ISAO、OCHI, MASAMITSU

  DOI：——

  日期：——