(2S)-hex-4-yne-1,2,6-triol | 123151-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-hex-4-yne-1,2,6-triol
• CAS: 123151-85-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: OKMPYZHMTKIVJD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-hex-4-yne-1,2,6-triol 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 四溴化碳 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 ethyl <(1S,7S)-8,10-dioxabicyclo<5.2.1>-3-decen-7-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a037
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-hex-4-yne-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a037

文献信息

• Synthesis of the Tetrahydropyran Ring Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A
  作者：Kenshu Fujiwara、Seiji Amano、Takahiro Oka、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1994.2147

  日期：1994.11

  Construction of the tetrahydropyran ring part of polycavernoside A, which has been isolated as one of toxic principles from the red alga Polycavernosa tsudai, is described starting from (S)-(−)- and (R)-(+)-glycidols.

  从 (S)-(-)- 和 (R)-(+)- 缩水甘油开始，描述了作为毒性成分之一从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出来的 polycavernoside A 的四氢吡喃环部分的构建。