2-(2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯 | 61989-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-oxo-3-indolinyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-oxoindolin-3-yl)acetate；methyl 2-(2-oxo-3-indolyl)acetate；methyl 2-oxindole-3-acetate；methyl 2,3-dihydro-2-oxo-1H-indole-3-acetate；1H-Indole-3-acetic acid, 2,3-dihydro-2-oxo-, methyl ester；methyl 2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)acetate
• CAS: 61989-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD18459240
• 分子量: 205.213
• InChiKey: OEGSDTIXVSKASM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成（图3a š -顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine乙

  摘要：

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.022
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 双氧水 、 sodium chloride 、 chloroperoxidase 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 以59%的产率得到2-(2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶催化的苯并呋喃及相关化合物的新型生物转化

  摘要：

  已经研究了来自Cumdariamyces fumago的氯过氧化物酶对3-烷基苯并呋喃，吲哚和苯并噻吩的氧化。下，其中氯过氧化物的过氧化氢酶活在氯和过氧化氢的存在下，最小化的条件下，3-甲基苯并在硫氧化但吲哚（5 - 9）和苯并呋喃（1 - 4），得到2,3-二醇作为初始产品。在N-未取代的吲哚的情况下，将它们互变异构化以产生相应的内酰胺。相反，二醇（主要是反式由苯并呋喃形成的）足够稳定，可用于分离和全面表征。这种新颖的反应有潜力发展为有用的合成生物转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00837-7

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene)acetate derivatives as anti-proliferative agents through ROS-induced cell apoptosis
  作者：Zhuang Song、Cai-Ping Chen、Jun Liu、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Haoliang Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.005

  日期：2016.11

  A novel class of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate derivatives were designed and synthesized as potent anti-proliferative agents. Most of these compounds showed potent anti-proliferative activity against some tumor cell lines, including SK-BR-3, MDA-MB-231, HCT-116, SW480, Ovcar-3, HL-60, Saos-2 and HepG2. Compounds 8c and 11h were identified as the most potent ones, while HL-60,

  设计并合成了一类新型的（2E）-（2-氧代-1，2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）乙酸酯衍生物，作为有效的抗增殖剂。这些化合物大多数对某些肿瘤细胞系（包括SK-BR-3，MDA-MB-231，HCT-116，SW480，Ovcar-3，HL-60，Saos-2和HepG2）显示出有效的抗增殖活性。化合物8c和11h被认为是最有效的化合物，而HL-60，HCT116和MDA-MB-231是最敏感的细胞系。机理研究表明，化合物8c通过抑制TrxR增强活性氧的水平，然后通过激活HCT116细胞中的凋亡蛋白，bax和Caspase 3来诱导凋亡。SAR的初步分析表明，双键和酯基的修饰对抗增殖活性有很大影响。我们的发现表明，值得进一步研究（2E）-（2-oxo-1，2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene）acetate的抗肿瘤效力。
• Biocatalysed olefin reduction of 3-alkylidene oxindoles by baker's yeast
  作者：Arianna Rossetti、Alessandro Sacchetti、Marta Bonfanti、Gabriella Roda、Giulia Rainoldi、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.022

  日期：2017.8

  materials toward more complex oxindole-based structures. These molecules can be prepared by the reduction of a 3-ylidene oxindole precursor by classical metal-catalysed chemical reductions of the olefin. In this work we present a biocatalytic approach for the reduction of oxindole-based olefins using baker's yeast. All the substrates were efficiently reduced in high yields. When an α,β-unsaturated ketone

  3-取代的羟吲哚由于其潜在的生物活性和作为朝向更复杂的以羟吲哚为基础的结构的起始材料的作用而成为非常有趣的分子。这些分子可以通过烯烃的经典金属催化化学还原反应，通过还原3-亚甲基羟吲哚前体来制备。在这项工作中，我们提出了一种利用面包酵母还原基于氧吲哚的烯烃的生物催化方法。有效地减少了所有基板的高产量。当使用α，β-不饱和酮时，以高收率和ee获得相应的饱和醇。为了进一步研究酶-底物的相互作用，还进行了分子对接研究。
• Synthesis of 2-Boryl- and Silylindoles by Copper-Catalyzed Borylative and Silylative Cyclization of 2-Alkenylaryl Isocyanides
  作者：Mamoru Tobisu、Hirokazu Fujihara、Keika Koh、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo101024f

  日期：2010.7.16

  2-borylindoles via the copper(I)-catalyzed borylative cyclization of 2-alkenylphenyl isocyanides using diboronate. The reaction proceeds at room temperature under neutral conditions and exhibits high tolerance to functional groups, such as Br, CO2R, COR, CONMe2, and CN. The 2-borylindoles synthesized in the present study can be elaborated into an array of indole-based derivatives, for example, through the

  我们已经开发了一种通过使用二硼酸酯经铜（I）催化的2-烯基苯基异氰酸酯的硼化环化来合成2-硼吲哚的方法。反应在室温，中性条件下进行，并且对Br，CO 2 R，COR，CONMe 2等官能团具有较高的耐受性和CN。在本研究中合成的2-硼基吲哚可以通过例如Suzuki-Miyaura反应合成为一系列基于吲哚的衍生物。该方法的实用性在激酶抑制剂paullone的快速合成中得到了证明。通过分别使用氢硼酸酯（或氢硅烷）和甲硅烷基硼酸酯，可以将反应扩展到2-氢化吲哚和2-甲硅烷基吲哚的合成。在这些铜催化的条件下，也可以通过使用1,2-异氰基苯作为底物来构建喹喔啉环系统。
• 一种吲哚啉-2-酮类化合物的合成方法及其应 用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN108863899B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种吲哚啉‑2‑酮类化合物的合成方法及其应用。所述合成方法包括：使2‑硝基苯甲醛类化合物、碱与膦叶立德反应，制得2‑硝基肉桂酸酯类化合物；或者，使2‑硝基肉桂酸类化合物与醇酯化反应，制得2‑硝基肉桂酸酯类化合物；在钯催化条件下，使2‑硝基肉桂酸酯类化合物与CO进行氢酰胺化反应，形成吲哚啉‑2‑酮类化合物。与现有技术相比，本发明提供的六氢吡咯吲哚类生物碱关键中间体‑吲哚啉‑2‑酮类化合物的合成方法总产率较高，反应步骤少，后处理简单，易提纯，应用前景广泛。
• l-Proline-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of 2-Oxindoles to Enones: A Convenient Access to Oxindoles with a Quaternary Stereocenter
  作者：Svetlana Tsogoeva、Matthias Freund

  DOI：10.1055/s-0030-1259527

  日期：2011.3

  A new organocatalytic approach for 1,4-conjugate addition of 2-oxindoles to α,β-unsaturated ketones using the combination of readily available and nonexpensive l-proline and achiral trans-2,5-dimethylpiperazine as catalytic system is provided. The reaction results in oxindole derivatives with vicinal quaternary and tertiary carbon centers in up to 99% yield and 91% ee.

  提供了一种新的有机催化方法，用于将2-氧吲哚与α,β-不饱和酮进行1,4-加成，采用廉价且易得的l-脯氨酸和非手性的反式-2,5-二甲基哌嗪作为催化体系。反应产生的吲哚衍生物具有相邻的季碳和三级碳中心，产率高达99%，对映体过量达到91%。