3-methoxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylsulfanylpyrrole | 1235453-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methoxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylsulfanylpyrrole
• CAS: 1235453-95-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: DXRRYIAGELCRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylsulfanylpyrrole 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.83h， 以63%的产率得到3-methoxy-2-(methylsulfanyl)-1-vinylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  由甲氧基-丙二烯和异硫氰酸甲氧基乙酯合成N-乙烯基吡咯的第一个例子：前所未有地从β-取代的甲基乙基醚中消除甲醇

  摘要：

  以3-甲氧基-1-（2-甲氧基乙基）-2-甲基硫基吡咯为例，该化合物在一个制备阶段中由α-锂化的甲氧基烯丙基和2-甲氧基乙基异硫氰酸酯制得，N-（2中的C-O键易于裂解已通过t-BuOK-DMSO系统发现了-甲氧基乙基）取代基，从而打开了接触一类新的N-乙烯基吡咯的途径（通过甲醇的β-消除作用）。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0470-9
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 异硫氰酸2-甲氧基乙酯 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-methoxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylsulfanylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  由甲氧基-丙二烯和异硫氰酸甲氧基乙酯合成N-乙烯基吡咯的第一个例子：前所未有地从β-取代的甲基乙基醚中消除甲醇

  摘要：

  以3-甲氧基-1-（2-甲氧基乙基）-2-甲基硫基吡咯为例，该化合物在一个制备阶段中由α-锂化的甲氧基烯丙基和2-甲氧基乙基异硫氰酸酯制得，N-（2中的C-O键易于裂解已通过t-BuOK-DMSO系统发现了-甲氧基乙基）取代基，从而打开了接触一类新的N-乙烯基吡咯的途径（通过甲醇的β-消除作用）。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0470-9

文献信息

• First example of the synthesis of N-vinylpyrrole from methoxy- allene and methoxyethyl isothio- cyanate: unprecedented elimination of methanol from a β-substituted methyl ethyl ether
  作者：N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、A. I. Albanov、L. V. Klyba、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s10593-010-0470-9

  日期：2010.5

  obtained in one preparative stage from α-lithiated methoxyallene and 2-methoxyethyl isothiocyanate, a facile cleavage of a C–O bond in the N-(2-methoxyethyl) substituent by the t-BuOK–DMSO system has been discovered, opening access to a new class of N-vinylpyrroles (through β-elimination of methanol).

  以3-甲氧基-1-（2-甲氧基乙基）-2-甲基硫基吡咯为例，该化合物在一个制备阶段中由α-锂化的甲氧基烯丙基和2-甲氧基乙基异硫氰酸酯制得，N-（2中的C-O键易于裂解已通过t-BuOK-DMSO系统发现了-甲氧基乙基）取代基，从而打开了接触一类新的N-乙烯基吡咯的途径（通过甲醇的β-消除作用）。