1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole | 87202-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: debromoflustramine B；(+/-)-debromoflustramine B；3-methyl-4,8b-bis(3-methylbut-2-enyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 87202-07-1
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂
• 分子量: 310.483
• InChiKey: NUWYFFDZPIGJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 以64%的产率得到1-methyl-3a,8-bis(3-methylbutyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-去溴氟乙胺B及其类似物作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列吡咯烷二氢吲哚已被合成为去溴氟链胺B（4a）类似物，用于评估其作为胆碱酯酶抑制剂。该系列的结构活性研究揭示了活性所需的最佳药效学元素，并导致发现了具有微摩尔效价的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂。生物测试表明（-）-4a的效能是其对映体（+）-4b的7500倍。该系列中对BChE活性最强的抑制剂是去甲基去溴氟stramine B（5a），IC50值为0.26 microM。介绍了15的X射线晶体学分析以及将所选化合物对接人BChE（PDB 1POI）的过程。分子模型研究表明，π-氢键，经典氢键和阳离子-pi相互作用对于最佳效能至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm800277g
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-3a,8-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Hino, Tohru; Tanaka, Takao; Matsuki, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1806 - 1808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational insights into furo- and thieno[2,3-<i>b</i>]indolines derived from coupling constants and molecular modeling
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Norma F. Santos-Sánchez、Nadia A. Pérez-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.1479

  日期：2004.11

  The extent to which conformational preferences of fused heterocyclic five‐membered rings change with the nature of the heteroatom (O and S) was investigated in furo‐ (1, 2) and thieno[2,3‐b]indolines (3, 4) by the combined use of 1H NMR spectroscopy and density functional theory (DFT) calculations. In contrast to the behavior observed for pyrroloindolines, the furo‐ and thienoindolines exist in solution

  在呋喃-(1, 2) 和噻吩并[2,3-b] 二氢吲哚 (3, 4) 中研究了稠合杂环五元环的构象偏好随杂原子（O 和 S）的性质而变化的程度通过结合使用 1H NMR 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算。与吡咯并二氢吲哚观察到的行为相反，呋喃和噻吩并二氢吲哚仅以一种构象异构体存在于溶液中，其结构位于假旋转的 2E-2T3 (1,2) 和 2T3-E (3,4) 北/西区域。轮，伪旋转相位角 (P) 分别为 315.8、311.6、337.2 和 331.6°。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Total Syntheses of Five Indole Alkaloids from the Marine Bryozoan <i>Flustra </i><i>f</i><i>oliacea</i>
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Oscar R. Suárez-Castillo、Joel J. Trujillo-Serrato、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo0012647

  日期：2001.2.1

  general, efficient, and conceptually new approach to the total syntheses of marine-derived indole alkaloids, including (+/-)-flustramines A (1) and B (2), (+/-)-flustramides A (3) and B (4), and (+/-)-debromoflustramine B (5), is outlined. The key step in the syntheses involves the conjugated addition of an organomagnesium species derived from prenyl bromide to 2-hydroxyindolenines. Compounds 1, 2, and

  一种通用，有效且概念上新颖的海洋衍生吲哚生物碱总合成方法，包括（+/-）-氟雌胺A（1）和B（2），（+/-）-氟雌酰胺A（3）和概述了B（4）和（+/-）-去溴氟胺B（5）。合成中的关键步骤涉及将异戊烯基溴化物衍生的有机镁物种共轭添加到2-羟基吲哚啉中。化合物1、2和5已分五步合成，总产率分别为23％，17％和16％，而氟他酰胺3和4仅通过四步合成，总产率分别为24％和18％。 ，基于2-羟基吲哚胺。
• Synthesis of (3aS-cis)-(−)- and (3aR-cis)-(+)-debromoflustramine B
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Ernesto Rivera-Becerril、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.022

  日期：2005.7

  A synthesis of the (3aS-cis)-(−)- and (3aR-cis)-(+)-enantiomers of debromoflustramine B 1 is reported. The synthesis involves the chromatographic separation of the corresponding (−)- and (+)-N-phenylethyl lactams 10 and 11, obtained by the reaction of racemic lactone 6 with (S)-(−)-1-phenylethylamine, followed by hydrolysis to give both enantiomers of 6 with very high enantiomeric excesses. The lactamization

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。
• Synthesis and Biological Evaluation of (−)- and (+)-Debromoflustramine B and Its Analogues as Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors
  作者：Ernesto Rivera-Becerril、Pedro Joseph-Nathan、Víctor M. Pérez-Álvarez、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.1021/jm800277g

  日期：2008.9.11

  have been synthesized as debromoflustramine B (4a) analogues for their evaluation as cholinesterase inhibitors. Structure-activity studies of this series revealed the optimum pharmacophoric elements required for activity and resulted in the discovery of selective butyrylcholinesterase inhibitors with micromolar potency. Biological testing demonstrated that (-)-4a was 7500 times more potent than its enantiomer

  一系列吡咯烷二氢吲哚已被合成为去溴氟链胺B（4a）类似物，用于评估其作为胆碱酯酶抑制剂。该系列的结构活性研究揭示了活性所需的最佳药效学元素，并导致发现了具有微摩尔效价的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂。生物测试表明（-）-4a的效能是其对映体（+）-4b的7500倍。该系列中对BChE活性最强的抑制剂是去甲基去溴氟stramine B（5a），IC50值为0.26 microM。介绍了15的X射线晶体学分析以及将所选化合物对接人BChE（PDB 1POI）的过程。分子模型研究表明，π-氢键，经典氢键和阳离子-pi相互作用对于最佳效能至关重要。
• Hino, Tohru; Tanaka, Takao; Matsuki, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1806 - 1808
  作者：Hino, Tohru、Tanaka, Takao、Matsuki, Kenji、Nakagawa, Masako

  DOI：——

  日期：——