1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-pyrrolo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-pyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: debromoflustramide B；1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole；3-Methyl-4,8b-bis(3-methylbut-2-enyl)-1,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one；3-methyl-4,8b-bis(3-methylbut-2-enyl)-1,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O
• 分子量: 324.466
• InChiKey: MYGVPUPMYJDIOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-pyrrolo[2,3-b]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成（图3a š -顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine乙

  摘要：

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.022
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成（图3a š -顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine乙

  摘要：

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.022

文献信息

• Total Syntheses of Five Indole Alkaloids from the Marine Bryozoan <i>Flustra </i><i>f</i><i>oliacea</i>
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Oscar R. Suárez-Castillo、Joel J. Trujillo-Serrato、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo0012647

  日期：2001.2.1

  general, efficient, and conceptually new approach to the total syntheses of marine-derived indole alkaloids, including (+/-)-flustramines A (1) and B (2), (+/-)-flustramides A (3) and B (4), and (+/-)-debromoflustramine B (5), is outlined. The key step in the syntheses involves the conjugated addition of an organomagnesium species derived from prenyl bromide to 2-hydroxyindolenines. Compounds 1, 2, and

  一种通用，有效且概念上新颖的海洋衍生吲哚生物碱总合成方法，包括（+/-）-氟雌胺A（1）和B（2），（+/-）-氟雌酰胺A（3）和概述了B（4）和（+/-）-去溴氟胺B（5）。合成中的关键步骤涉及将异戊烯基溴化物衍生的有机镁物种共轭添加到2-羟基吲哚啉中。化合物1、2和5已分五步合成，总产率分别为23％，17％和16％，而氟他酰胺3和4仅通过四步合成，总产率分别为24％和18％。 ，基于2-羟基吲哚胺。