(4R)-4-[((R)-2-{3-[methyl-(N-methyl-(R)-pipecolyl-(S)-isoleucyl)-amino]-4-methyl-pentyl}-thiazole-4-carbonyl)-amino]-5-phenyl-pentanoic acid trifluoroacetic acid salt | 1174764-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[((R)-2-{3-[methyl-(N-methyl-(R)-pipecolyl-(S)-isoleucyl)-amino]-4-methyl-pentyl}-thiazole-4-carbonyl)-amino]-5-phenyl-pentanoic acid trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: (4R)-4-[((R)-2-{3-[methyl-(N-methyl-(R)-pipecolyl-(S)-isoleucyl)amino]-4-methylpentyl}thiazole-4-carbonyl)amino]-5-phenylpentanoic acid trifluoroacetic acid salt；desmethylpretubulysin；(4R)-4-[[2-[(3R)-4-methyl-3-[methyl-[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]pentyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-5-phenylpentanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1174764-24-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₅H₅₃N₅O₅S
• 分子量: 769.926
• InChiKey: NOLFAKAZILWKLL-SVHBBPFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 硫化氢 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氢气 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 hexae 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (4R)-4-[((R)-2-{3-[methyl-(N-methyl-(R)-pipecolyl-(S)-isoleucyl)-amino]-4-methyl-pentyl}-thiazole-4-carbonyl)-amino]-5-phenyl-pentanoic acid trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 及其衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，对各种肿瘤细胞系显示出亚纳摩尔范围内的有效生物活性。其活性仅略低于结构更复杂的微管溶素。由于可直接合成，pretubulysin 是开发基于 tubulysin 的抗癌药物的理想先导结构（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900999

文献信息

• Ullrich, Angelika; Chai, Yi; Pistorius, Dominik, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4422 - 4425
  作者：Ullrich, Angelika、Chai, Yi、Pistorius, Dominik、Elnakady, Yasser A.、Herrmann, Jennifer E.、et al.

  DOI：——

  日期：——