1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 | 268-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1H-吡唑并[3,4-b]喹啉
• 英文名称: 1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
• CAS: 268-93-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD02269532
• 分子量: 169.186
• InChiKey: ZIZLPQUGUOCJQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  159-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 在 氯化亚砜 、 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-1-yl)acetylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]喹啉双膦酸的合成及意想不到的分子内环化和膦酰化反应

  摘要：

  从2-氯-3-甲酰基喹啉1开始，使用不同的方法合成了新型吡唑并[3,4- b ]喹啉α-酮膦酸和羟基亚甲基双膦酸化合物。获得了新的膦酸化合物，以N-1衍生物的形式带有侧链带有1或3（n = 1或3）个亚甲基的侧链。使用NMR技术以及红外和高分辨率质谱，对所有膦酸化合物及其相应的酯和羧酸前体进行了充分表征，并通过光谱数据阐明了它们的结构。在此过程中，以获得具有两个亚甲基基团的N-1取代的衍生物（Ñ= 2）在侧链中，观察到意外的加成-环化级联反应，包括芳环的膦酰化和形成新的六元内酰胺环以提供四环系统。这是出乎意料的结果，因为在相似的实验条件下，已经制备的其他吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物和所有相应的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物均未进行该反应。这种多米诺骨牌反应是通过不同的亚磷酸酯试剂发生的，但仅产生六元环。光谱数据允许鉴定新合成的四环化合物，并且化合物11的X射线衍射数据能够确认所提出的结构。

  DOI：

  10.1039/d1ob00025j
• 作为产物：
  描述：

  3-[1,3]dioxalalan-2-yl-2iodo-quinoline 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1H-吡唑并[3,4-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, intermediates for

  摘要：

  提供了新型（2-咪唑啉-2-基）融合杂吡啶化合物，以及其制备的中间体化合物，以及用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。

  公开号：

  US05252538A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE DEPENDENT KINASE 1 (PDK1)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 1 DÉPENDANTE DES PHOSPHOINOSITIDES (PDK1)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010065384A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The instant invention provides for compounds that inhibit PDK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting PDK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了抑制PDK1活性的化合物。该发明还提供了包含这种抑制性化合物的组合物，并通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制PDK1活性的方法。
• Water mediated and Baker’s yeast accelerated novel synthetic protocols for tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones and pyrazolo[3,4-b]quinolines
  作者：Anusaya S. Chavan、Arun S. Kharat、Manisha R. Bhosle、Sambhaji T. Dhumal、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1080/00397911.2021.1913606

  日期：——

  and baker’s yeast catalyzed, efficient synthetic routes have been first time developed for multicomponent cyclocondensations leading to bioactive tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones (4a–h) and pyrazolo[3,4-b]quinolines (7a–i). The developed protocols are conducted at room temperature and gave better to excellent yields of the titled compounds. The biocatalytical resource, activated baker’s yeast is readily

  摘要 首次开发了水介导和面包酵母催化的高效合成路线，用于多组分环缩合反应，产生生物活性四氢苯并 [a] 呫吨 - 11-酮 ( 4a – h ) 和吡唑并 [3,4-b] 喹啉 ( 7a – i ) . 开发的方案是在室温下进行的，标题化合物的产率更高。生物催化资源，活化的面包酵母很容易获得，并且可以生物降解。这些协议更方便、可扩展，并且也遵循大多数绿色原则。与现有协议相比，开发的协议具有成本效益和更好的操作性。
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of some Novel Pyrazoloquinoline, Pyrazolyltetrazine, and Thiazolidinone Derivatives
  作者：Eman A. El-Bordany、Ahmed Abdel Aziz、Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1002/jhet.3048

  日期：2018.1

  rboxaldehyde and 1,3‐diphenylpyrazole‐4‐carbaldehyde were condensed with thiocarbohydrazide and malonic acid hydrazide derivatives. The condensation products obtained were converted into pyrazolidinoquinoline, pyrazoloquinoline, pyrrazolyl tetrazine, and thiazolidinone derivatives. The structures of all the products obtained were elucidated from their analytical and spectral data.

  将2-氯喹啉-3-羧醛和1,3-二苯基吡唑-4-甲醛与硫代碳酰肼和丙二酸酰肼衍生物缩合。将获得的缩合产物转化为吡唑并喹啉，吡唑并喹啉，吡唑基四嗪和噻唑烷酮衍生物。从其分析和光谱数据阐明了所获得的所有产物的结构。
• Novel Bisphosphonates Derived from 1<i>H</i>-Indazole, 1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridine, and 1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Quinoline
  作者：Fátima C. Teixeira、Carla Lucas、M. João M. Curto、António P. S. Teixeira、M. Teresa Duarte、Vânia André

  DOI：10.1002/hc.21282

  日期：2016.1

  Novel tetraethyl ethylene-1,1-bisphosphonate esters derived from 1H-indazole, 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, and 1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline were synthesized by a Michael addition reaction of tetraethyl ethylidene-1,1-bisphosphonate with the corresponding heterocycle, using conventional heating and microwave-assisted methods. The microwave-assisted method provides shorter reaction times and better yields

  1H-吲唑、1H-吡唑并[3,4-b]吡啶和1H-吡唑并[3,4-b]喹啉的四乙基亚乙基-1,1-双膦酸酯通过四乙基亚乙基的迈克尔加成反应合成-1,1-二膦酸酯与相应的杂环，使用常规加热和微波辅助方法。微波辅助方法提供更短的反应时间和更好的产率。分别使用浓盐酸或 TMSBr/可力丁水解双膦酸盐，得到相应的双膦酸或盐。所有新化合物都经过充分表征，并使用 1H、31P 和 13C NMR 和 IR 光谱和质谱确定了它们的结构。X射线衍射研究证实了化合物6的分子结构。
• Microwave assisted solvent-free synthesis of pyrazolo[3,4-b]quinolines and pyrazolo[3,4-c]pyrazoles using p-TsOH
  作者：Satya Paul、Mukta Gupta、Rajive Gupta、André Loupy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00505-6

  日期：2001.6

  Pyrazolo[3,4-b]quinolines and pyrazolo[3,4-c]pyrazoles have been synthesized from β-chlorovinylaldehydes and hydrazine hydrate/phenylhydrazine using p-TsOH under microwave irradiation.

  在微波辐射下，使用对-TsOH，由β-氯乙烯基醛和水合肼/苯肼合成吡唑并[3,4- b ]喹啉和吡唑并[3,4- c ]吡唑。