3-[1,3]dioxalalan-2-yl-2iodo-quinoline | 111877-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[1,3]dioxalalan-2-yl-2iodo-quinoline
• 英文别名: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-iodoquinoline；2-iodo-3-(dioxolane-2-yl)-2-quinoline；2-iodoquinoline-3-carboxaldehyde ethylene ketal；Quinoline, 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-iodo-
• CAS: 111877-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₂
• 分子量: 327.121
• InChiKey: JBCRJFBWNIMKMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3]dioxalalan-2-yl-2iodo-quinoline 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喜树碱及相关生物碱ABC环骨架的简便合成

  摘要：

  摘要 从廉价易得的化学试剂开始制备喜树碱和相关生物碱的 ABC 环的简便合成方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200028560
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[1,3]dioxalalan-2-yl-2iodo-quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Convergent Synthesis of Luotonin B and E

  摘要：

  开发了一种简洁且高度收敛的实践合成方法，以优异的产率在一锅法中制备拓扑异构酶1抑制剂骆驼宁B。在酸性条件下，通过2-氰基喹啉-3-醛或2-氰基喹啉-3-半缩醛与邻甲氧基苯甲酸甲酯的级联环化反应构建了骆驼宁B的C环和D环。随后，通过酸催化的醚化反应将骆驼宁B转化为骆驼宁E。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259098

文献信息

• A special o-dialdehyde fluorescent probe simultaneously sensing Hcy, GSH and its application in living cells and zebrafish imaging
  作者：Yongbin Zhang、Yu Zhang、Yongkang Yue、Jianbin Chao、Fangjun Huo、Caixia Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.016

  日期：2021.9

  The development of fluorescent probes enabling to distinguish Cys, Hcy and GSH has always been a considerable challenge, in particular the distinction of Hcy and other two biothiols, because Hcy has a very similar structure with Cys and a relatively lower concentration in living organisms. In this work, a special o-dialdehyde fluorescent probe, quinoline-2,3-dicarboxaldehyde (QDA), has been synthesized

  能够区分Cys，Hcy和GSH的荧光探针的开发一直是一个很大的挑战，尤其是区分Hcy和其他两种生物硫醇，因为Hcy与Cys具有非常相似的结构，并且在生物体中的浓度相对较低。在这项工作中，合成了一种特殊的邻二醛荧光探针喹啉-2,3-二甲醛（QDA），并证明了在区分Hcy和GSH方面的卓越性能，这与以前报道的邻二醛不同。-二醛探针可特异性检测GSH。此外，该探针可以选择性地将Hcy和GSH与活细胞和斑马鱼中的不同信号通道区分开，这意味着它在生物学应用中具有巨大的潜力。该发现将为设计区分生物硫醇的荧光探针提供新颖的思路。
• (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, intermediates for
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05252538A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  There are provided novel (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, and intermediate compounds for the preparation thereof, and a method for controlling a wide variety of annual and perennial plant species therewith.

  提供了新型（2-咪唑啉-2-基）融合杂吡啶化合物，以及其制备的中间体化合物，以及用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。
• (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds intermediates for the
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05571773A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  There are provided novel (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, and intermediate compounds for the preparation thereof, and a method for controlling a wide variety of annual and perennial plant species therewith.

  提供了新型（2-咪唑啉-2-基）融合杂吡啶化合物，以及其制备的中间体化合物和用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。
• Facile Syntheses of ABC Ring Skeleton of Camptothecin and Related Alkaloids
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、R. Sivappa、M. S. Venkatraman

  DOI：10.1081/scc-200028560

  日期：2004.1

  Abstract Facile synthetic approaches toward the preparation of ABC ring of camptothecin and related alkaloids starting from cheaper and readily available chemical reagents.

  摘要 从廉价易得的化学试剂开始制备喜树碱和相关生物碱的 ABC 环的简便合成方法。
• A Concise and Convergent Synthesis of Luotonin B and E
  作者：U. Kumar、Manoj Wagh、R. Shankar、C. Gill

  DOI：10.1055/s-0030-1259098

  日期：2011.1

  A concise and highly convergent practical synthesis of topoisomerase 1 inhibitor luotonin B was developed in a one-pot process in excellent yields. The C and D rings of luotonin B was constructed by cascade cyclizations of 2-cyanoquinoline-3-aldehyde or 2-cyanoquinoline-3-hemiacetal with methylanthranilate under acidic conditions. The luotonin B was then converted into luotonin E by an acid-catalyzed etherification reaction.

  开发了一种简洁且高度收敛的实践合成方法，以优异的产率在一锅法中制备拓扑异构酶1抑制剂骆驼宁B。在酸性条件下，通过2-氰基喹啉-3-醛或2-氰基喹啉-3-半缩醛与邻甲氧基苯甲酸甲酯的级联环化反应构建了骆驼宁B的C环和D环。随后，通过酸催化的醚化反应将骆驼宁B转化为骆驼宁E。