Edulinin | 13849-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Edulinin
• 英文别名: (+/-)-edulinine；(S)-Edulinine；3-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-4-methoxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 13849-56-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: NHNXJYYEQLVCAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Edulinin 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以0.035 g的产率得到4-Methoxy-1-methyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids ofHaplophyllum foliosum

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00564862
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Hydroxy-3-methyl-2-oxo-butyl)-4-methoxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Edulinin
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a functionalized carbon chain at the 3-position of 4-methoxy-2-quinolones via photochemical 2+2 cycloaddition to alkynes and the synthesis of (.+-.)-edulinine.

  摘要：

  在单取代乙炔存在下，在甲醇中辐照 4-甲氧基-2-喹啉酮或其衍生物，可得到头尾加合物：1-取代的 2a，8b-二氢环丁基 [c] 喹啉-3(4H)-酮衍生物。研究人员开发出了一种使加合物中的 C1-C8b 键裂变的方法。根据这些发现，由 4-甲氧基-1-甲基-2-喹啉酮和 2-甲基-3-丁炔-2-醇得到的环加合物被转化为 (±)-edulinine 。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.366

文献信息

• Ruyun, Ji, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 8, p. 587 - 594
  作者：Ruyun, Ji

  DOI：——

  日期：——
• Iriarte et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4170,4172
  作者：Iriarte et al.

  DOI：——

  日期：——
• Extracts of Cranberry and Methods of Using Thereof
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100028469A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present disclosure relates in part to extracts of cranberry ( Vaccinium macrocarpon ) comprising an enriched amount of certain compounds having anti-infective activity, e.g. antibacterial and/or antifungal activity, e.g. activity against C. albicans . Another aspect of the disclosure relates to combined cranberry and cinnamon extracts. In certain embodiments, these combined extracts have been optimized to control urinary tract infections caused by E. coli, S. aureus and C. albicans . Certain embodiments of the extract are enriched in bioactive compounds that have been shown to inhibit C. albicans adhesion and/or biofilm formation and its growth in vitro. In another aspect of the disclosure, the extracts are enriched in bioactives derived from cranberry and cinnamon that have been shown to inhibit the attachment and the growth of common urinary tract pathogens like E. coli, S. aureus and C. albicans.
• Alkaloids ofHaplophyllum foliosum
  作者：V. I. Akhmedzhanova、I. A. Bessonova、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00564862

  日期：1980.11
• Introduction of a functionalized carbon chain at the 3-position of 4-methoxy-2-quinolones via photochemical 2+2 cycloaddition to alkynes and the synthesis of (.+-.)-edulinine.
  作者：Toshihiko Naito、Chikara Kaneko

  DOI：10.1248/cpb.31.366

  日期：——

  Irradiation of 4-methoxy-2-quinolone or its derivatives in methanol in the presence of mono-substituted ethyne gave the head-to-tail adducts : 1-substituted 2a, 8b-dihydrocyclobuta [c] quinolin-3 (4H)-one derivatives. A method for fissioning the C1-C8b bond in the adducts was developed. Based on these findings, the cycloadduct obtained from 4-methoxy-1-methyl-2-quinolone and 2-methyl-3-butyn-2-ol was transformed to (±)-edulinine.

  在单取代乙炔存在下，在甲醇中辐照 4-甲氧基-2-喹啉酮或其衍生物，可得到头尾加合物：1-取代的 2a，8b-二氢环丁基 [c] 喹啉-3(4H)-酮衍生物。研究人员开发出了一种使加合物中的 C1-C8b 键裂变的方法。根据这些发现，由 4-甲氧基-1-甲基-2-喹啉酮和 2-甲基-3-丁炔-2-醇得到的环加合物被转化为 (±)-edulinine 。