[(1S,3R,6R,8S,11R)-6,11-dimethyl-2,5,7,12-tetraoxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadec-13-en-13-yl] trifluoromethanesulfonate | 934279-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,3R,6R,8S,11R)-6,11-dimethyl-2,5,7,12-tetraoxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadec-13-en-13-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 934279-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 388.362
• InChiKey: CPYHRYOPCIWLBL-OOTJXSFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,6R,8S,11R)-6,11-dimethyl-2,5,7,12-tetraoxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadec-13-en-13-yl] trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 3-allyloxy-9a-methyl-2,6-divinyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Fused Polyether Core of Hemibrevetoxin B by Two-Directional Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  The tetracyclic fused polyether core of the marine natural product hemibrevetoxin B has been prepared in an efficient manner by using a strategy in which ring-closing metathesis (RCM) reactions were employed for ring synthesis. Simultaneous construction of the A and D rings was accomplished by double two-directional RCM of a tetraene.

  DOI：

  10.1021/ol0630651
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]but-3-en-2-one 在 palladium dihydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 碳酸氢钠 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [(1S,3R,6R,8S,11R)-6,11-dimethyl-2,5,7,12-tetraoxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadec-13-en-13-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Fused Polyether Core of Hemibrevetoxin B by Two-Directional Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  The tetracyclic fused polyether core of the marine natural product hemibrevetoxin B has been prepared in an efficient manner by using a strategy in which ring-closing metathesis (RCM) reactions were employed for ring synthesis. Simultaneous construction of the A and D rings was accomplished by double two-directional RCM of a tetraene.

  DOI：

  10.1021/ol0630651