(E)‐3‐(2‐chloroquinolin‐3‐yl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one | 1304637-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)‐3‐(2‐chloroquinolin‐3‐yl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one
• CAS: 1304637-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNOS
• 分子量: 299.78
• InChiKey: DMLLIGHIEQWZMR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐3‐(2‐chloroquinolin‐3‐yl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到2‐chloro‐3‐(3‐(thiophen‐2‐yl)‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazol‐5‐yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  DNA-Pd（II）配合物相互作用的荧光和吸收研究：合成，光谱分析研究和生物活性。

  摘要：

  合成了取代的喹啉衍生物的新型钯（II）配合物（7a-7e）。使用热重分析（TGA），元素分析，电导测量，质量，吸收，红外（IR），1 H NMR，13 C NMR和能量色散X射线光谱（EDX）等多种技术对复合物进行表征。探索鲱鱼精子DNA（HS DNA）结合的复合物，并进行吸收滴定和结合常数（Kb）以及吉布的自由能的评估。配合物7d表现出最高的结合常数，因此评估了7d在不同温度下的热力学参数。为了支持吸收滴定的结果，进行了荧光滴定，粘度测量和分子对接研究。根据Stern-Volmer方程评估的荧光猝灭数据用于计算KSV，Kf和结合位点数。所有这些研究的结果与吸收研究非常吻合。进行了DNA电泳迁移率以探索金属络合物作为人工金属核酸酶的可能应用。该复合物对不同的病原菌具有抗菌活性，并用盐水虾和粟酒裂殖酵母测定了细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/bio.3587
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 吡啶 、 磷酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 (E)‐3‐(2‐chloroquinolin‐3‐yl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  A New and Direct Synthesis of Chalcones Via TFAA-H3PO4 Mediated C-C Bond Forming Reaction

  摘要：

  多种α,β-不饱和羧酸与富电子的芳烃或杂芳烃在三氟乙酸酐（TFAA）和磷酸（H3PO4）存在下，于室温反应，以良好至优秀的产率合成了多种查耳酮衍生物。该方法学被用于制备具有潜在药理学意义的创新化合物。

  DOI：

  10.2174/157017811794557750