4-甲基-1-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯甲醛 | 1049017-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-甲基-1-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯甲醛
• 英文名称: 4-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: 4-Methyl-1-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde；4-methyl-1-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1049017-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: TYVGPQBBYDIUFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-甲基-2-丁烯醛 、 天然橡胶 在 四氢吡咯 、 丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-甲基-1-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯甲醛 、 3-甲基-1-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯甲醛 、 2-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化多组分α-甲基化/ Diels-Alder反应：取代环己烯甲醛衍生物的通用途径。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的有机催化三组分多米诺骨牌α-甲基化/ Diels-Alder反应的设计和优化，该反应以高度区域选择性的方式生产乙烯基取代的环己烯甲醛。在这些一锅转化中，由α，β-不饱和醛和福尔马林原位制备2-甲酰基-1，3-丁二烯（4），随后被各种丁1，3-二烯捕获。反应的结果取决于二烯的电子性质。1-乙烯基环己烯甲醛6是通过使用富含无环电子的二烯形成的，而最初形成的4与环戊二烯的环加合物进行了Cope重排，导致形成了四氢3 H-茚5醛7。这些反应涉及的机制是从实验结果推论得出的。此外，该方法还扩展到二氢呋喃和二氢吡喃的一锅多米诺甲基化/ Diels-Alder反应，生成螺环内酯22。在这些反应中，不稳定的中间体羟乙基和羟丙基丙烯醛表现为二烯亲和性，与具有良好二烯的二烯进行环加成反应产率和选择性。通过使用这些有机催化多米诺法作为多样性导向的合成方法，产生了各种各样的官能化的1-乙烯基环

  DOI：

  10.1002/chem.200800145

文献信息

• Cyclohexene Derivatives and Their Use as Odorants
  申请人：Goeke Andreas

  公开号：US20100204084A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to a process for the production of formyl cyclohexene derivatives which are suitable as odorants as such or as intermediates for the preparation of further odorants. In particular the present invention relates to a domino-methylenation-Diels-Alder reaction of α,β-unsaturated aldehydes using formaldehyde in the presence of 1,3-butadienes

  本发明涉及一种生产适用于气味剂的甲酰基环己烯衍生物的方法，作为气味剂本身或作为制备进一步气味剂的中间体。特别是，本发明涉及α，β-不饱和醛在1,3-丁二烯存在下使用甲醛进行多米诺-亚甲基化-迪尔斯-阿尔德反应的方法。
• CYCLOHEXENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ODORANTS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2188242A2

  公开（公告）日：2010-05-26
• US8304380B2
  申请人：——

  公开号：US8304380B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• US8691746B2
  申请人：——

  公开号：US8691746B2

  公开（公告）日：2014-04-08
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009021342A2

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to a process for the production of formyl cyclohexene derivatives which are suitable as odorants as such or as intermediates for the preparation of further odorants. In particular the present invention relates to a domino-methylenation-Diels-Alder reaction of, α,β-unsaturated aldehydes using formaldehyde in the presence of 1,3-butadienes