4-甲基-1-(吡咯烷-1-基)戊-1-酮 | 102450-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4-甲基-1-(吡咯烷-1-基)戊-1-酮
• 英文名称: 4-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 102450-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• mdl: MFCD20355101
• 分子量: 169.267
• InChiKey: OWDYBLAVIYIIPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-(吡咯烷-1-基)戊-1-酮 在 2-碘吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-isobutyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间克莱森重排形成邻烯丙基和烯丙基修饰的酰胺

  摘要：

  我们开发了一种新的无过渡金属的分子间克莱森重排工艺，可将烯丙基和烯丙基引入叔酰胺的α位置。在该转化中，酰胺被三氟甲磺酸酐活化以产生具有很强亲电活性的酮亚胺离子中间体。这种原子经济的方法可在温和条件下以中等至良好的产率提供α位修饰的酰胺，并显示出广泛的底物相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04300
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1H-imidazol-3-ium iodide 、 4-甲基戊酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-甲基-1-(吡咯烷-1-基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在平行合成中实现官能团多样性：使用氨基甲酰咪唑盐溶液相合成尿素，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺库

  摘要：

  已经开发了一种方便的方案，用于从氨基甲酰咪唑鎓盐中并行溶液相合成硫代氨基甲酸酯，脲，氨基甲酸酯和酰胺的库。结晶的氨基甲酰咪唑鎓盐很容易由仲胺，CDI和碘甲烷合成，并用作稳定的氨基甲酰化试剂。针对与硫醇，胺，酚和羧酸的反应，开发了一套通用的反应条件和一种简单的非色谱液-液萃取纯化方案，可提供高纯度和高收率的产品。最终的文库结合了多样性，这些多样性源于对反应伙伴的选择以及在偶联反应中产生的官能团的连接。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.096

文献信息

• New Friedel–Crafts strategy for preparing 3-acylindoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8ob02094a

  日期：——

  A new Friedel–Crafts acylation generates diverse high-biological value 3-acylindoles, and forms a new C–C bond under transition-metal-free conditions.

  一种新的Friedel-Crafts酰化反应在无过渡金属条件下生成多样化的高生物价值3-酰基吲哚，并形成新的C-C键。
• Chemo- and Stereoselective Transition-Metal-Free Amination of Amides with Azides
  作者：Veronica Tona、Aurélien de la Torre、Mohan Padmanaban、Stefan Ruider、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.6b04061

  日期：2016.7.13

  challenge in organic synthesis. Herein, we present a stereoselective α-amination of amides employing simple azides that proceeds under mild conditions with release of nitrogen gas. The amide is used as the limiting reagent, and through simple variation of the azide pattern, various differently substituted aminated products can be obtained. The reaction is fully chemoselective for amides even in the presence

  α-氨基羰基/羧基化合物的合成是有机合成中的当代挑战。在此，我们提出了一种使用简单叠氮化物的酰胺立体选择性 α-胺化，该方法在温和条件下进行，释放出氮气。以酰胺为限制性试剂，通过简单改变叠氮化物模式，可得到各种不同取代的胺化产物。即使在酯或酮的存在下，该反应对酰胺也具有完全的化学选择性，并有助于制备光学富集的产物。
• Transition-metal-free multinitrogenation of amides by C–C bond cleavage: a new approach to tetrazoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Ying-Xiu Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc06324a

  日期：——

  regioselective synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles has been developed. By means of electrophilic amide activation, and further C–C bond cleavage and rearrangement, a diverse set of functionalized 1,5-DST derivatives were selectively constructed under mild conditions. As showcased in the mechanisms, the chemoselectivity is easily switched by the selection of the starting materials in the reaction.

  开发了一种无金属的全新的一锅多酰胺酰胺，用于化学和区域选择性合成1,5-二取代的四唑。通过亲电酰胺的活化，以及进一步的C–C键裂解和重排，在温和条件下选择性地构建了多种功能化的1,5-DST衍生物。如机理所示，通过选择反应中的起始原料可以容易地切换化学选择性。
• [EN] FUSED TETRACYCLIC PYRIDO[4,3-B]INDOLE AND PYRIDO[3,4-B]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO[4,3-B]INDOLE ET DE PYRIDO[3,4-B]INDOLE TÉTRACYCLIQUES CONDENSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011103485A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This disclosure is directed to fused tetracyclic pyrido[4,3-b>]indole and pyrido [3, 4-b] indole derivatives. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本公开涉及融合的四环吡啶[4,3-b>]吲哚和吡啶[3,4-b]吲哚衍生物。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在各种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍、精神病障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• [EN] PYRIDO(3,4-B)INDOLES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PYRIDO[3,4-B]INDOLES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011038162A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  This disclosure relates to new heterocyclic compounds that may be used to modulate a histamine receptor in an individual. Pyrido[3,4-b]indoles are described, as are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本披露涉及新的杂环化合物，可用于调节个体中的组胺受体。描述了吡啶并[3,4-b]吲哚，以及包含该化合物的制药组合物和使用该化合物进行多种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神病性障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。