(1R,2R,5R)-S-methyl-O-[5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl]dithiocarbonate | 363583-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5R)-S-methyl-O-[5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl]dithiocarbonate
• 英文别名: O-[(1R,2R,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 363583-56-6
• 化学式: C₁₈H₂₆OS₂
• 分子量: 322.536
• InChiKey: RMBHSRKRRFHOEO-VNQPRFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-S-methyl-O-[5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl]dithiocarbonate 在 三乙基硼氢化锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,5R)-8-苯基薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的，方便的手性辅助（+）-8-苯基异薄荷醇的合成方法

  摘要：

  描述了一种由其非对映异构体（+）-8-苯基异壬基薄荷醇2制备（+）-8-苯基异薄荷醇1的新的，有效的方法。将2-转化为（+）-8-苯基-2-薄荷烯5，然后氧化为相应的（+）-反-环氧化物6，并用LiBEt 3 H还原6，得到1，收率为78％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01000-0
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (1R,1R,5R)-8-苯基薄荷醇 、 硫酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(1R,2R,5R)-S-methyl-O-[5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl]dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  一种新的，方便的手性辅助（+）-8-苯基异薄荷醇的合成方法

  摘要：

  描述了一种由其非对映异构体（+）-8-苯基异壬基薄荷醇2制备（+）-8-苯基异薄荷醇1的新的，有效的方法。将2-转化为（+）-8-苯基-2-薄荷烯5，然后氧化为相应的（+）-反-环氧化物6，并用LiBEt 3 H还原6，得到1，收率为78％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01000-0

文献信息

• A new, convenient synthesis of the chiral auxiliary (+)-8-phenylisomenthol
  作者：Franco Fernández、Xerardo Garcı́a-Mera、José Enrique Rodrı́guez-Borges、José Manuel Blanco

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01000-0

  日期：2001.7

  A new, straitghtforward and efficient method for preparing (+)-8-phenylisomenthol 1 from its diastereomer (+)-8-phenylisoneomenthol 2 is described. Conversion of 2 to (+)-8-phenyl-2-menthene 5, followed by oxidation to the corresponding (+)-trans-epoxide 6 and reduction of 6 with LiBEt3H afforded 1 in 78% overall yield.

  描述了一种由其非对映异构体（+）-8-苯基异壬基薄荷醇2制备（+）-8-苯基异薄荷醇1的新的，有效的方法。将2-转化为（+）-8-苯基-2-薄荷烯5，然后氧化为相应的（+）-反-环氧化物6，并用LiBEt 3 H还原6，得到1，收率为78％。