(-)-8-phenylneoisomenthyl glyoxylate | 129214-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-phenylneoisomenthyl glyoxylate
• 英文别名: [(1R,2R,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-oxoacetate
• CAS: 129214-96-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: FHPVPXAVFQDAGV-VNQPRFMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-phenylneoisomenthyl glyoxylate 在 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (-)-(1R)-8-phenylisoneomenthyl (1R,3-exo)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-苯基异薄荷脑醇和（-）-8-苯基薄荷醇通过氮杂-Diels-Alder反应在3-官能化的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  第（1个所述的非对称氮杂Diels-Alder反应[R）-8-苯基薄荷基或（1 - [R）-8- phenylisoneomenthyl乙醛酸衍生Ñ -benzylimine与环戊二烯导致相应的纯[（1的对映选择性合成小号，3 -外）-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯] -3-羧酸酯（80或69％产率，分别地）。用LiAlH 4还原这些环加合物得到纯的（-）-[（（1 S，3- exo））-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]甲醇。此外，基于Barbier-Wieland降解两种（1 S，3- exo）加合物的反应序列可得到纯的（+）-（1 R）-2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-3-酮。在所提及的两个转化序列的过程中，以几乎定量的方式回收了手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.118
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-phenylneoisomenthyl bromoacetate 在 sodium acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 (-)-8-phenylneoisomenthyl glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Cervinka, Otakar; Svatos, Ales; Masojidkova, Milena, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 2, p. 491 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Method for Preparation of Chiral Arylmenthol Glyoxylates
  作者：José M. Blanco、Olga Caamaño、Franco Fernández、Xerardo García-Mera、Carmen López、José E. Rodríguez-Borges、Antonio R. Hergueta

  DOI：10.1055/s-1998-2198

  日期：1998.11

  Glyoxylates of three chiral alcohols were conveniently prepared by reaction of the alcohol with oxalyl chloride followed by reduction of the resulting alkoxy oxalyl chloride with tributyltin hydride. The products were isolated in 75–80% yield by straightforward flash chromatography.

  先将三种手性醇与草酰氯反应，然后用氢化三丁基锡还原生成的草酰氯烷氧基，这样就能方便地制备三种手性醇的乙醛酸乙二酯。通过直接的闪速色谱法，可分离出产率为 75-80% 的产品。
• The origin of stereoselectivity in cycloaddition reactions promoted by stereoisomers of 8-phenylmenthyl glyoxylate oxime
  作者：Carlos A.D. Sousa、Carlos F.R.A.C. Lima、Mariana Andrade、Xerardo García-Mera、José E. Rodriguez-Borges

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.033

  日期：2013.6

  A structural study of three synthesized stereoisomeric oximes, (−)-8-phenylmenthyl glyoxylate oxime (8-PMGO), (+)-8-phenylneomenthyl glyoxylate oxime (8-PnMGO), and (−)-8-phenylisoneomenthyl glyoxylate oxime (8-PinMGO), was performed by means of variable temperature 1H NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and ab initio calculations. It was found that in 8-PMGO a conformation where the phenyl and

  三种合成的立体异构肟的结构研究，（-）-8-苯基薄荷基乙醛酸肟（8-PMGO），（+）-8-苯基新薄荷基乙醛酸肟（8-PnMGO）和（-）-8-苯基异薄荷基乙醛酸肟（ 8-PinMGO），是通过可变温度1进行的1 H NMR光谱，X射线晶体学和从头算。发现在8-PMGO中，苯基和肟部分被堆叠的构象是显着有利的，而在其他立体异构体中，这种偏好不是那么明显。在异构体之间发现的构象差异可用于合理化所提及的肟与环戊二烯之间的反应结果（同时进行1,3-环加成反应和氮杂-Diels-Alder反应），其中对立体选择性进行了评估并得到了很好的再现通过简单的构象分析。整体结果表明，所研究的肟的立体选择性（对于8-PMGO而言更高）源自其特定的构象分布，其中苯基·肟的芳族相互作用起着决定性的作用。
• CERVINKA, OTAKAR;SVATOS, ALES;MASOJIDKOVA, MILENA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 491-498
  作者：CERVINKA, OTAKAR、SVATOS, ALES、MASOJIDKOVA, MILENA

  DOI：——

  日期：——